(R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanal | 1338922-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanal
• CAS: 1338922-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: SECIIGXDFHRANH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanal 在 氯磺酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology

  摘要：

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol202251p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology

  摘要：

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol202251p

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Electrophilic Arylation of Allylic Amides with Diaryliodonium Salts
  作者：Elise Cahard、Henry P. J. Male、Matthieu Tissot、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.5b03937

  日期：2015.7.1

  A catalytic enantioselective and regiodivergent arylation of alkenes is described. Chiral copper(II)bisoxazoline complexes catalyze the addition of diaryliodonium salts to allylic amides in excellent ee. Moreover, the arylation can be controlled by the electronic nature of the diaryliodonium salt enabling the preparation of nonracemic diaryloxazines or β,β′-diaryl enamides.

  描述了烯烃的催化对映选择性和区域发散芳基化。手性双恶唑啉铜 (II) 络合物可催化二芳基碘鎓盐与烯丙酰胺的加成反应，具有优异的 ee 效果。此外，芳基化可以通过二芳基碘鎓盐的电子性质来控制，从而能够制备非外消旋二芳基恶嗪或β,β'-二芳基烯酰胺。
• Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology
  作者：Stefan Roesner、Javier Mansilla Casatejada、Tim G. Elford、Ravindra P. Sonawane、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol202251p

  日期：2011.11.4

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.