(3aRS,8aSR)-1-isopropyl-3a,5,8a-trimethyl-3a,4,9,10-tetrahydrobenzo[f]azulene-2,6(3H,8aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aRS,8aSR)-1-isopropyl-3a,5,8a-trimethyl-3a,4,9,10-tetrahydrobenzo[f]azulene-2,6(3H,8aH)-dione
• 英文别名: (5aR,10aS)-5a,9,10a-trimethyl-3-propan-2-yl-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[f]azulene-2,8-dione
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: QOYLDMHJJJTLIZ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,8aSR)-1-isopropyl-3a,5,8a-trimethyl-3a,4,9,10-tetrahydrobenzo[f]azulene-2,6(3H,8aH)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3aRS,8aSR)-1-isopropyl-3a,5,8a-trimethyl-3a,4,8,8a,9,10-hexahydrobenzo[f]azulene-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-diene^*Taken in part from the Ph.D. dissertation of Jianhua Yu, University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 2009.

  摘要：

  1,3-二甲基-2-硝基苯被转化为关键的分子内Friedel-Crafts中间体24，经过十个步骤。用TiCl₄处理24产生三环烯酮25，收率为61%–75%，具有两个角甲基的必需的反式关系和多个dolastane二萜的显著特征。通过X射线晶体学分析验证了烯酮25的结构。环化产物25促进了(±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-三烯和(±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-二烯的简便合成，这些在本文中有详细描述。

  DOI：

  10.1139/v11-116
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 ferric(III) bromide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 铁粉 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (3aRS,8aSR)-1-isopropyl-3a,5,8a-trimethyl-3a,4,9,10-tetrahydrobenzo[f]azulene-2,6(3H,8aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-diene^*Taken in part from the Ph.D. dissertation of Jianhua Yu, University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 2009.

  摘要：

  1,3-二甲基-2-硝基苯被转化为关键的分子内Friedel-Crafts中间体24，经过十个步骤。用TiCl₄处理24产生三环烯酮25，收率为61%–75%，具有两个角甲基的必需的反式关系和多个dolastane二萜的显著特征。通过X射线晶体学分析验证了烯酮25的结构。环化产物25促进了(±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-三烯和(±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-二烯的简便合成，这些在本文中有详细描述。

  DOI：

  10.1139/v11-116