四氮唑 | 288-94-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 四氮唑
• 中文别名: 1H-四氮唑；1H-四唑；四唑
• 英文名称: 1H-tetrazole
• 英文别名: TETRAZOLE；1H-1,2,3,4-tetrazole；2H-tetrazole
• CAS: 288-94-8；27988-97-2
• 化学式: CH₂N₄
• mdl: MFCD00005247
• 分子量: 70.0537
• InChiKey: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 沸点：
  220℃
• 密度：
  0.798 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  5 °C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 物理描述：
  1H-tetrazole is an odorless white to light-yellow crystalline powder. Mp:1 55-157°C. When heated to decomposition it emits toxic oxides of nitrogen fumes. Can explode if exposed to shock or heat from friction or fire. The primary hazard is from blast effect where the entire load can explode instantaneously and not from flying projectiles and fragments.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

四氮唑可用作重要的医药和精细化工中间体，因此对其合成的研究具有重要意义。

参考质量标准

• 性状: 白色砂粒状结晶
• 含量: ≥99.0%
• 熔点: 155-157℃
• 澄明度: 0.3克本品溶解于10毫升乙腈中，一周不变
• 干燥失重: ≤0.5%

合成 氨基胍与亚硝酸钠在酸性条件下生成5-氨基四唑。随后该化合物与亚硝酸作用生成重氮盐，并被乙醇还原得到四氮唑。

化学性质 四氮唑是一种白色结晶粉末，熔点≥155℃。其分子中四个氮原子以五元环的形式相连，形成了高度稳定的共轭体系。这种结构不仅赋予了四氮唑较高的熔点和沸点，还使其在某些化学反应中表现出独特的催化活性和选择性。

用途

• 作为药物西洛他唑的中间体
• 肽偶合剂；用于（二烷氨基）膦偶联反应合成低聚核苷酸的三酯基膦方法中的催化剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氮唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 potassium tetrazolate
  参考文献：
  名称：

  以四唑和硝胺为特征的新型高能材料 - 合成、表征和性能

  摘要：

  2-硝基-2-氮杂丙基氯(2)和去质子化的5-氨基-1H-四唑(3)、1H-四唑(4)、5-硝基-1,4H-四唑(5)、1-甲基的烷基化-5-硝基-4H-四唑 (6) 和 2-甲基-5-硝基氨基四唑 (7) 得到产物 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑 (8), 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5H-四唑(9)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑·H2O(10a)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑· EtOH (10b) 1,5-双(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (11), 1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (12), 1 -甲基-4-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(13)、1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑(14)和2-甲基-5 -(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(15)。此外，研究了

  DOI：

  10.1002/zaac.200900521
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 在 三(2-氯乙基)胺 、 苯 作用下， 生成 四氮唑
  参考文献：
  名称：

  四唑的化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cr60128a001
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-o-二十八基-sn-甘油 在 吡啶 、 四氮唑 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-{[(2-aminoethoxy)carbonyl]amino}hexyl 2,3-bis(octadecyloxy)propyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bmcl.2024.129840

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129840

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly And Company

  公开号：US06350774B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This application relates to novel compounds of formula (I) (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) as thrombin inhibitors.

  这项申请涉及到式(I)的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的工艺和中间体，包括式(I)的新化合物的药物配方，以及将式(I)的化合物用作凝血酶抑制剂。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• Heme Oxygenase Inhibition by 2-Oxy-substituted 1-Azolyl-4-phenylbutanes: Effect of Variation of the Azole Moiety. X-Ray Crystal Structure of Human Heme Oxygenase-1 in Complex with 4-Phenyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
  作者：Gheorghe Roman、Mona N. Rahman、Dragic Vukomanovic、Zongchao Jia、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00909.x

  日期：2010.1

  5‐substituted triazoles, identically 3,5‐disubstituted triazoles, 5‐substituted‐1H‐ and 5‐substituted‐2H‐tetrazoles proved to be detrimental to the inhibition of HO, with a few exceptions. The azole‐dioxolanes and the azole‐alcohols derived from the active azole‐ketones were synthesized also, but these inhibitors were less active than the corresponding imidazole‐based analogs. The first reported X‐ray crystal

  为抑制血红素加氧酶（血红素加氧酶-1和血红素加氧酶-2），设计并合成了一系列的1-偶氮基-4-苯基-2-丁酮。用其他唑类取代咪唑导致发现了新型的1 H -1,2,4-三唑和1 H-四唑类抑制剂，与咪唑类铅抑制剂等效。具有2 H-四唑或1 H的抑制剂‐1,2,3-三唑作为药效基团的效力较低。通过各种吸电子或给电子的，小的或庞大的基团，在咪唑的2或4（5）位置被单取代，或在咪唑的4和5位置相同的解离，以及用阵列代替传统的咪唑药效基团3或5取代的三唑，3,5-二取代的三唑，5取代的1 H和5取代的2 H除少数例外，四唑类被证明对HO的抑制是有害的。还合成了由活性唑酮衍生的唑二氧杂戊环酮和唑醇，但这些抑制剂的活性低于相应的基于咪唑的类似物。首次报道了人类血红素加氧酶-1与1,2,4-三唑基抑制剂（即4-苯基-1-（1 H -1,2,4-三唑-1）的复合物的X射线晶体结构yl）-2-丁酮也已确定。该抑制剂通过三唑部分中的N
• 2-Methyl-substituted monotetrazoles in copper(<scp>ii</scp>) perchlorate complexes: manipulating coordination chemistry and derived energetic properties
  作者：Lukas Zeisel、Norbert Szimhardt、Maximilian H. H. Wurzenberger、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c8nj05375h

  日期：——

  correlation between coordination chemistry and deduced energetic properties (thermal behaviour, and sensitivities towards mechanical and optical stimuli) of copper(II) complexes is investigated. Starting from a system comprising Cu(ClO4)2 and either of the ligands 2-methyl-5-aminotetrazole (1, 2-MAT) or 2-methyl-5H-tetrazole (2, 2-MTZ), typically altered parameters like the metal(II) centre, ligand, or

  研究了配位化学与推断的铜（II）配合物的能量性质（热行为以及对机械和光学刺激的敏感性）之间的拟议相关性。从包含Cu（CLO的系统开始4）2和任一配体的2-甲基-5-氨基四唑（1，2-MAT）或2-甲基-5- ħ四唑（2，2- MTZ），典型地改变参数像金属（II）中心，配体或抗衡离子已预先定义。取而代之的是，仅对配体浓度和溶剂体系进行了微小的改变，以便深入了解这种类型的能量配位化合物（ECC）的结构与性质之间的关系。结果，五个高能络合物[Cu（H 2 O）2（2-MAT）4 ]（ClO 4）2 ·H 2 O（3），[Cu（H 2 O）2（2-MAT）4 ]（ClO 4）2（4），[Cu（H 2 O）2（2-MAT）4 ]（ClO 4）2 ·2 2-MAT（ 5），[Cu（ClO 4） 2（H 2 O） 2（2-MAT） 2 ]（ 6）和[Cu（H 2 O） 2（2-MTZ） 4 ]合成了（ClO

表征谱图