1,2-o-二十八基-sn-甘油 | 82188-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2-o-二十八基-sn-甘油
• 中文别名: 2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-aD-甘露吡喃糖基)-D-甘露吡喃糖
• 英文名称: (S)-2,3-bis(octadecyloxy)propan-1-ol
• 英文别名: 1,2-O-Dioctadecyl-sn-glycerol；(2S)-2,3-dioctadecoxypropan-1-ol
• CAS: 82188-61-2
• 化学式: C₃₉H₈₀O₃
• 分子量: 597.062
• InChiKey: QEHCYTDFERPPPU-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  653.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-o-二十八基-sn-甘油 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以69%的产率得到(R)-Glyceraldehyde 2,3-dioctadecyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY
  [FR] LIPIDES PÉGYLÉS ET LEUR UTILISATION POUR UNE ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT

  摘要：

  这项发明提供了用于药物传递的聚乙二醇-脂质共轭物。

  公开号：

  WO2012099755A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-octadecyl-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,2-o-二十八基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169

文献信息

• [EN] ENDOSOMOLYTIC AGENTS FOR GENE THERAPY<br/>[FR] AGENTS ENDOSOMOLYTIQUES POUR THÉRAPIE GÉNIQUE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018060280A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds of formula (I), wherein Ar is an aryl group optionally further substituted with one or more groups R3; A is a lipophilic, hydrophobic moiety; R1 is a phosphodiester, phosphotriester, thioether or amide group; X is an unsubstituted or substituted C6 to C24 alkylene or alkenylene group, which is optionally interrupted by one or more -NR9-, -O- or -S- linkages, R2 is -YC(R4)(R5)CO2R6; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof are useful as endosomolytic agents particularly for the delivery of nucleic acids useful in gene therapy.

  式(I)的化合物，其中Ar是一种芳基，可选择性地进一步取代为一个或多个基团R3；A是一个亲脂性、疏水性的基团；R1是一个磷酸二酯、磷酸三酯、硫醚或酰胺基团；X是一个未取代或取代的C6到C24烷基或烯基基团，该基团可被一个或多个-NR9-、-O-或-S-键所中断；R2是-YC(R4)(R5)CO2R6；以及其药学上可接受的盐或溶剂化合物，可用作内体溶解剂，特别用于传递在基因治疗中有用的核酸。
• Remote detection of substance delivery to cells
  申请人：Drummond C. Daryl

  公开号：US20050112065A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides for the development of endocytosis-sensitive probes, and a remote method for measuring cellular endocytosis. These probes are based on the reduced water permeability of a nanoparticle or liposomal delivery system, and inherent degradability or disruption of barrier integrity upon endocytosis. The invention also provides for liposomes having combined therapeutic and diagnostic utilities by co-encapsulating ionically coupled diagnostic and therapeutic agents, in one embodiment, by a method using anionic chelators to prepare electrochemical gradients for loading of amphipathic therapeutic bases into liposomes already encapsulating an imaging agent. The invention provides for imaging of therapeutic liposomes by inserting a lipopolymer anchored, remotely sensing reporter molecules into liposomal lipid layer. The invention allows for an integrated delivery system capable of imaging molecular fingerprints in diseased tissues, treatment, and treatment monitoring.

  本发明提供了一种用于开发内吞敏感探针的方法，以及一种测量细胞内吞的远程方法。这些探针基于纳米颗粒或脂质体递送系统的降低水透性，以及内吞时固有的可降解性或屏障完整性破坏。该发明还提供了一种具有联合治疗和诊断功能的脂质体，通过共包埋离子耦合的诊断和治疗剂，其中一种实施方式是使用阴离子螯合剂的方法，为脂质体内已包埋成像剂的脂质体加载两性治疗碱。该发明通过将脂质体脂质层插入脂质聚合物锚定的远程感测报告分子来成像治疗脂质体。该发明允许集成递送系统成像疾病组织中的分子指纹，治疗和治疗监测。
• [EN] PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES PÉGYLÉS ET LEUR UTILISATION POUR UNE ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012099755A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  这项发明提供了用于药物传递的聚乙二醇-脂质共轭物。
• [EN] EPHRIN RECEPTOR A2 (EPHA2)-TARGETED DOCETAXEL-GENERATING NANO-LIPOSOME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE NANOLIPOSOMES GÉNÉRANT DU DOCÉTAXEL ET CIBLANT LE RÉCEPTEUR DE L'ÉPHRINE A2 (EPHA2)
  申请人：MERRIMACK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017161067A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  EphA2-targeted immunoliposomes for delivering docetaxel are useful in the treatment of certain types of cancer. The immunoliposomes can include an EphA2 targeting moiety (e.g., a scFv) and encapsulate a docetaxel prodrug in a stable salt form within a liposome having an average size of about 100 nm. Novel docetaxel prodrugs suitable for loading into nanoliposomes (including immunoliposomes) are provided, along with novel and other useful EphA2 targeting moieties for preparation of EphA2-targeted doxorubicin-generating immunoliposome therapies. Pharmaceutical compositions can be prepared that include nanoliposomes encapsulating one or more docetaxel prodrugs, and/or immunoliposomes or nanoparticles comprising an EphA2 binding moiety and encapsulating one or more docetaxel prodrugs. The pharmaceutical compositions are useful for administration to a patient for the treatment of cancer.

  EphA2靶向免疫脂质体用于输送紫杉醇在治疗某些类型的癌症中是有用的。这些免疫脂质体可以包括EphA2靶向基团（例如，scFv），并在平均大小约为100纳米的脂质体内以稳定的盐形式封装紫杉醇前药。提供了适合装载到纳米脂质体（包括免疫脂质体）中的新型紫杉醇前药，以及用于制备EphA2靶向阿霉素生成免疫脂质体疗法的新型和其他有用的EphA2靶向基团。可以制备包含封装一个或多个紫杉醇前药的纳米脂质体和/或包含EphA2结合基团并封装一个或多个紫杉醇前药的免疫脂质体或纳米粒子的药物组合物。这些药物组合物对于用于治疗癌症的患者是有用的。
• [EN] TREATING EPHRIN RECEPTOR A2 (EPHA2) POSITIVE CANCER WITH TARGETED DOCETAXEL-GENERATING NANO-LIPOSOME COMPOSITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER POSITIF AU RÉCEPTEUR DE L'ÉPHRINE A2 (EPHA2) AVEC DES COMPOSITIONS DE NANOLIPOSOMES CIBLÉS DE GÉNÉRATION DE DOCÉTAXEL
  申请人：MERRIMACK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017161071A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  EphA2 targeted doxorubicin generating nano-liposomes are useful in the treatment of cancer overexpressing EphA2, alone or in combination with chemotherapeutic agents such as gemcitabine or carboplatin.

  EphA2靶向阿霉素生成的纳米脂质体在治疗过表达EphA2的癌症方面非常有用，可以单独使用，也可以与吉西他滨或卡铂等化疗药物联合使用。