地黄甙D | 81720-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 地黄甙D
• 中文别名: 地黄苷D；地黄甙 D
• 英文名称: rehmannioside D
• 英文别名: Rehmannioside D；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aS,5R,7aR)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4a-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 81720-08-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂₀
• 分子量: 686.618
• InChiKey: JQEFRKPLHFKTFL-SNQOEBIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1052.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml； PBS（pH 7.2）：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

背景 地黄来源于玄参科植物地黄 Rehmannia glutinosa Libosch. 的新鲜或干燥块根。2010年版《中国药典》一部中近二百种（194种）成方制剂选用地黄，是一种常用的大宗中药材。作为我国著名的“四大怀药”之一的地黄，具有很高的滋阴补血药用价值，其活性作用广泛，对免疫、血液、内分泌、心脑血管、神经系统及抗菌、抗炎等方面均有积极作用。临床上地黄有鲜用、生用和熟用的不同应用方式。与生地黄相比，鲜地黄在性味上更偏寒，具有更好的清热生津、止血功效，适用于瘟病伤阴、高热烦渴、吐血、咳血等症；而经过加工的熟地黄则主要用以补血、补肾养阴。

来源 地黄中含有多种环烯醚萜苷类化学成分。药理研究表明这些化合物是其主要活性成分。目前已从鲜地黄、生地黄、熟地黄、地黄愈伤组织、地黄叶及有病害的地黄中分离鉴定了24个环烯醚萜苷，包括梓醇、乙酰梓醇、地黄苷A、地黄苷B、jioglutoside Α、二氢梓醇、二氢马鞭草苷、8-表番木鳖酸、京尼平苷、jioglutoside B、桃叶珊瑚苷、单蜜力特苷、蜜力特苷、地黄苷D、筋骨草醇、6-0-E-feruloyl ajugol、6-0-P-coumaroyl ajugol、6-0-Z-feruloyl ajugol、6-0-P-hydroxybenzoate ajugol、6-0-vanillyl ajugol^iiiljilif C、氯化梓醇、6-0-(4〃 -0- α -L-rhamnopyranosyl vanilloyl ajugol 和筋骨草苷。

药理作用 地黄苷D能够显著提高血虚模型小鼠的白细胞数、血小板数、网织红细胞数和骨髓DNA含量，并增加体重；同时，它还具有降低糖尿病模型小鼠血糖的趋势。地黄苷D的药效学作用与中医传统用药相符，其含量高且稳定，适宜作为地黄药材及制剂中地黄的质量控制标准物质，该成分具有较大的药用价值和良好的应用前景。

生物活性 地黄苷D是一种类胡萝卜素苷。

用途 地黄苷D具有滋阴、调节免疫、补血以及降血糖的作用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  密力特苷	melittoside	19467-03-9	C21H32O15	524.476

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地黄甙D 在 β-glucosidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 504.0h， 以71 mg的产率得到密力特苷
  参考文献：
  名称：

  地黄环烯醚萜苷

  摘要：

  摘要来自熟地黄变种的根。purpurea 和 R. glutinosa var. 除了四种已知的环烯醚萜苷、楸木

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80029-0

文献信息

• Iridoid glycosides of Rehmannia glutinosa
  作者：Haruji Oshio、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80029-0

  日期：1982.1

  Abstract From the roots of Rehmannia glutinosa var. purpurea and R. glutinosa var. hueichingensis, besides four known iridoid glucosides, catalp

  摘要来自熟地黄变种的根。purpurea 和 R. glutinosa var. 除了四种已知的环烯醚萜苷、楸木