地黄苦苷 | 104056-82-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 地黄苦苷
• 英文名称: (3R)-2,6,6-trimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: rehmapicroside
• CAS: 104056-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: ITYUWPGZACWPPQ-QLDIZCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

概述

地黄苦苷是一种萜类化合物，源自地黄，属于玄参科植物地黄的新鲜或干燥块根。地黄是多年生草本植物地黄的块根，最早记载于《神农本草经》，位列上品，并且是中国著名的“四大怀药”之一。

制备

将干燥的R. glutinosa根（20.0kg）切碎并用95%乙醇在回流条件下提取两次，每次保持2小时。合并萃取液后减压浓缩，得到1500mL溶液，并对其进行离心处理然后上样到Diaion HP-20 CC（12.5cm×96.0cm）柱上，依次用H2O和MeOH洗脱。这一步骤分别生成了水提取物（1865.3g）和甲醇提取物（101.6g）。接着，将甲醇提取物溶解于10% MeOH-H2O溶液（1000mL）中，并在Diaion HP-20（12.5cm×96.0cm）柱上继续洗脱，依次使用10%、30%、50%、70%和100%（v/v）MeOH-H2O溶液（每个梯度为10个柱体积），从而连续产生五个级分：Fr.10％MeOH（65.0克）、Fr.30％MeOH（16.6g）、Fr.50％MeOH（11.5g）、Fr.70％MeOH（4.2g）和Fr. 100％MeOH（2.0g）。从30% MeOH-H2O级分中，通过使用Toyopearl HW-40 CC洗脱并采用MeOH-H2O梯度（0%-100%）洗脱，得到Fr. 1- 4。将Fr. 1（5.4g）在二氧化硅上重复色谱分离以获得3（20.0mg）和8（15.8mg）。最终，分子3即为地黄苦苷。

生物活性

Rehmapicroside是从地黄根茎中分离得到的一种紫罗酮糖苷。

化学性质

地黄苦苷是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，并来源于地黄。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地黄苦苷 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.

  摘要：

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.41
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-2,6,6-trimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以33 mg的产率得到地黄苦苷
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.

  摘要：

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.41

文献信息

• Absolute configurations of rehmaionosides A, B, and C and rehmapicroside three new ionone glucosides and a new monoterpene glucoside from rehmanniae radix.
  作者：Masayuki Yoshikawa、Youichi Fukuda、Toshio Taniyama、Bae Cheon Cha、Isao Kitagawa

  DOI：10.1248/cpb.34.2294

  日期：——

  Three new ionone glucosides, rehmaionosides A (1__∼), B (2__∼), and C (3__∼), and a new monoterpene glucoside rehmapicroside (4__∼), were isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa L(ibosch)___=.[kan-jio (in Japanese) from China]. Their absolute configurations were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the exciton chirality method for allylic benzoyl derivatives.

  从地黄 (Rehmannia glutinosa L) 的干燥根中分离得到 3 种新的紫罗兰酮苷，即地黄苷 A (1__∼)、B (2__∼) 和 C (3__∼)，以及一种新的单萜苷瑞黄苦苷 (4__∼)。 (ibosch)___=.[kan-jio（日语）来自中国]。它们的绝对构型是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括对烯丙基苯甲酰衍生物应用激子手性方法。
• Chinese traditional medicines for psoriasis
  申请人：——

  公开号：US20030152588A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to disclose some Chinese formula for psoriasis. Whether treatment for psoriasis is targeted at both the hyperproliferative and inflammatory aspect of the topical therapy. Specially, the administration dosage is soft gel, cream, tincture and aerosol etc. topical dosages.
• Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Youichi FUKUDA、Toshio TANIYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.41

  日期：——

  Following the characterization of the iridoid and iridoid glycoside constituents in Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa LIBOSCH. [Kan-jio in Japanese], we investigated the structures of biologically active ionone glucosides, rehmaionosides A, B, and C, and a monoterpene glucoside, rehmapicroside. Their absolute stereostructures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the result of application of the exciton chirality method to the allylic benzoyl derivatives.

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。