均苯三甲醛 | 3163-76-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 均苯三甲醛
• 中文别名: 1,3,5-三甲酰苯；1,3,5-苯三羧醛
• 英文名称: benzene-1,3,5-trialdehyde
• 英文别名: 1,3,5-triformylbenzene；benzene-1,3,5-tricarbaldehyde；1,3,5-benzenetricarboxaldehyde；trimesaldehyde；1,3,5-benzenetricarbaldehyde；benzene-1,3,5-tricarboxyaldehyde；benzene-1,3,5-tricarboxaldehyde；1,3,5-benzenetrialdehyde；BTC；TFB
• CAS: 3163-76-6
• 化学式: C₉H₆O₃
• mdl: MFCD00182470
• 分子量: 162.145
• InChiKey: AEKQNAANFVOBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-161°C
• 沸点：
  329.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2912299000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

制备方法与用途

应用

均苯三甲醛是有机合成中的关键中间体。由于其结构中包含三个性质相同且方向不同的羰基，因此在树状分子、共价有机骨架材料以及有机分子笼等化合物的合成中有着广泛的应用。此外，均苯三甲醛衍生出的查尔酮类化合物具有较大的结构柔性，能够与多种受体结合，并表现出抗炎、抗病毒和抗肿瘤等多种生物学活性。

合成

在合适的有机溶剂中，1,3,5-(N-烷基-N-烷氧基)苯三甲酰胺可以与还原剂以1:3~7的摩尔比混合，在0±5℃下反应1~24小时。反应过程中使用TLC检测进程，并通过淬灭、萃取、有机相干燥、过滤和浓缩等步骤，最终经过柱层析分离获得目标产物均苯三甲醛。常用的还原剂包括红铝、氢化铝锂及氢氯二茂锆，其中以红铝为优选。所选用的有机溶剂可以是乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、苯、甲苯、二甲苯或均三甲苯中的一种或多种，而甲苯则是较为理想的选择。

毒性

均苯三甲醛具有较高的毒性，过度接触会对人体造成不同程度的危害。长期暴露可能导致乏力、头痛、贫血、皮肤瘙痒、呼吸困难、胸闷、恶心和呕吐等症状，并且还可能对生殖系统和神经系统产生潜在影响。

化学性质

均苯三甲醛是一种白色晶体，熔点在160-162℃之间。它易溶于热水和醇类溶剂，稍溶于水。

用途

均苯三甲醛主要用于有机合成作为中间体。

生产方法

均苯三甲醛可通过将均三（二溴甲基）苯进行水解来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  均苯三甲醛 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有人工 MECAM 基铁载体的抗生素结合物是对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌病原体的有效药剂

  摘要：

  开发针对革兰氏阴性菌的新型药物代表了迫切的医疗需求。为了克服它们的外细胞膜，我们基于 MECAM 核心合成了抗生素和人工铁载体的结合物，这些结合物是由细菌铁吸收系统导入的。使用密度泛函理论在计算机上预测了结构、自旋状态和铁结合特性。MECAM 在大肠杆菌中作为一种有效的人工铁载体的能力已在微生物生长恢复和生物分析测定中得到证实。在以运输效率为重点的接头优化之后，制备了五种 β-内酰胺和一种达托霉素缀合物。最有效的结合物27显示在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阴性多药耐药病原体的生长抑制。MECAMs 的摄取途径被敲除突变体破译，并突出了 FepA、CirA 和 Fiu 的相关性。对27 的抗性是由编码 ExbB 的基因中的突变介导的，该基因参与铁载体转运。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01482
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(3,5-二甲基吡唑基-1-羰基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 均苯三甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ried; Koenigstein, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2532,2538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• De Novo Construction of Catenanes with Dissymmetric Cages by Space‐Discriminative Post‐Assembly Modification
  作者：Pan Li、Shijun Xu、Chunyang Yu、Zi‐Ying Li、Jianping Xu、Zi‐Mu Li、Lingyi Zou、Xuebing Leng、Shan Gao、Zhiqiang Liu、Xiaoyun Liu、Shaodong Zhang

  DOI：10.1002/anie.202000442

  日期：2020.4.27

  over the years. Three-dimensional catenated structures composed of two or several (usually symmetrical) cages are one representative example. However, owing to the lack of an efficient universal synthetic strategy, interlocked structures made up of dissymmetric cages are relatively rare. Since the space volume of the inner cavity of an interlocked structure is smaller than that outside it, we developed

  多年来，已经做出了很大的努力来增加机械互锁分子的拓扑复杂性。由两个或多个（通常是对称的）笼子组成的三维链状结构就是一个典型示例。然而，由于缺乏有效的通用合成策略，由不对称笼子组成的互锁结构相对较少。由于互锁结构的内部空腔的空间体积小于外部结构，我们开发了一种新颖的合成方法，该方法利用大量的还原剂NaBH（OAc）3来区分该空间差异，因此有选择地减小了链状结构的外表面由两个对称的笼子组成的二聚体，因此产生带有不对称笼子的相应链烷。
• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XX: 4,4′,4″-(1,3,5)-Benzene-tris-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Antje Martens

  DOI：10.1002/ardp.19933260407

  日期：——

  derivatives, unknown up to now, is described. All compounds are alkyl or arylalkyl substituted in 3‐position of the sydnone imine. The most powerful agent was the 3‐propyl derivative 6c. It inhibits the aggregation of human platelets induced by collagen in a concentration of 1 γmol/L half maximally. Its N‐ethoxycarbonyl derivative 7c, which was designed as a prodrug, showed only small antithrombotic effects

  描述了迄今为止未知的十种三-sydnone亚胺衍生物的合成。所有化合物都是在 sydnone 亚胺的 3-位取代的烷基或芳烷基。最强大的试剂是 3-丙基衍生物 6c。最大浓度为 1 γmol / L 的一半时，它可以抑制由胶原蛋白诱导的人血小板聚集。其设计为前药的 N-乙氧羰基衍生物 7c 在大鼠中仅显示出很小的抗血栓形成作用。讨论了这种低活动度的原因。
• Oxidation of alkyl benzenes to corresponding carbonyl compounds with 1,4-dichloro-1,4-diazoniabicyclo [2,2,2] octane bis-chloride in water
  作者：Setareh Habibzadeh、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.3184/030823409x12561451265580

  日期：2009.11

  The 1,4-dichloro-1,4-diazoniabicyclo [2,2,2] octane bis-chloride oxidation of various alkylbenzenes gives the corresponding carbonyl compounds in water as solvent.

  以水为溶剂，1,4-二氯-1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷二氯化物氧化各种烷基苯，可得到相应的羰基化合物。
• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。