外消旋8-异戊烯基柚皮素 | 68682-02-0

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 外消旋8-异戊烯基柚皮素
• 中文别名: 外消旋8-异戊二烯基柚皮素
• 英文名称: 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-chroman-4-one
• 英文别名: 8-prenylnaringenin；Sophoraflavanone B；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 68682-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: LPEPZZAVFJPLNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  597.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

(±)-8-戊烯基柚皮素是一种天然的戊烯基黄酮，也是一种有效的植物雌激素。研究表明，它是一种口服活性的选择性雌激素受体调节剂(SERM)，能够抑制ERα和ERβ，IC50分别为57 nM和68 nM。此外，(±)-8-戊烯基柚皮素具有抗癌作用，并可用于骨质疏松症的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋8-异戊烯基柚皮素 生成 8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  Prenylflavonoids: A New Class of Non-Steroidal Phytoestrogen (Part 1). Isolation of 8-Isopentenylnaringenin and an Initial Study on its Structure-Activity Relationship

  摘要：

  在生物测定的指导下，对一种泰国粗制药物的甲醇提取物进行了分馏，该提取物提取自 Anaxagorea luzonensis A. Gray（芒萁科植物）的心材，结果分离出 8-异戊烯基柚皮素（1），它是一种雌激素激动剂，其活性比染料木素高出约一个数量级。目前已制备出 A 环具有异戊烯侧链的各种类黄酮，并对其结合雌激素受体的能力进行了评估。此外，还分离了 1 的对映体，并对各自的对映体进行了检测。这些研究表明，8-异戊烯基的存在是影响结合的一个重要因素。C-8 位具有异戊烯基取代基的黄酮、黄烷酮和黄酮醇对雌激素受体具有明显的亲和力。相反，C-8 位具有 8-异戊烯基取代基的异黄酮则没有这种活性。将异戊烯基从第 8 位移至第 6 位会导致活性丧失。1 的 2(S)-和 2(R)-对映体之间的结合亲和力没有明显差异。据报道，异戊烯基黄酮类化合物具有广泛的生物活性，但尚未发现雌激素活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957504
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 外消旋8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the phytoestrogen 8-prenylnaringenin from xanthohumol by a novel demethylation process

  摘要：

  8-Prenynaringenin, a flavonoid, is the strongest known phytoestrogen (plant derived estrogen mimic) used in phytomedicinal applications. Starting from xanthohumol a byproduct of hops-extraction, 8-prenylnaringenin can be synthesized via isoxanthohumol. Of various demethylation procedures tested, the best yield (92%) is obtained by treatment with scandium trifluoromethanesulfonate and potassium iodide without any need of protection. The demethylation with AlBr3/collidine and of the TIPS protected isoxanthohumol provides good results too. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.060

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• [EN] PROTEIN CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN EXCIPIENT PROTÉIQUE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024049A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble protein carrier- linked prodrugs wherein the protein carrier comprises an amino acid sequence consisting of at least 100 amino acid residues forming random coil conformation and comprising alanine, serine and proline residues. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble protein carrier- linked prodrugs, their use as a medicament as well as methods of treatment and administration.

  本发明涉及水溶性蛋白载体连接的前药，其中蛋白载体包括至少100个氨基酸残基组成的氨基酸序列，形成随机卷曲构象，包括丙氨酸、丝氨酸和脯氨酸残基。还涉及包含上述水溶性蛋白载体连接的前药的药物组合物，它们作为药物的用途，以及治疗和管理的方法。