(+/-)-2,3,9,10-Tetrahydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3,9,10-Tetrahydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-on
• 英文别名: 5-methoxy-2,3,9,10-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-(4'-methoxy)phenyl-pyrano[2,3-h]chrom-4-one；(+/-)-2,3,9,10-Tetrahydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-on；5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3,9,10-tetrahydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: RNBHGGFPBJCCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1'',2''-dihydroisoxanthohumol C	——	C21H22O5	354.403
  ——	5,4'-dihydroxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano-[2'',3'':7,8]flavanone	68634-20-8	C20H20O5	340.376
  4',7-二羟基-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮	isoxanthohumol	521-48-2	C21H22O5	354.403
  外消旋8-异戊烯基柚皮素	5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-chroman-4-one	68682-02-0	C20H20O5	340.376
  ——	6-Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran	32550-59-7	C14H18O4	250.295

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-2,3,9,10-Tetrahydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  去甲基黄腐酚：从啤酒花中分离并环化为黄烷酮

  摘要：

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210112

文献信息

• Kumar; Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 5, p. 583 - 589
  作者：Kumar、Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• HANSEL, RUDOLF;SCHULZ, JUTTA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 37-40
  作者：HANSEL, RUDOLF、SCHULZ, JUTTA

  DOI：——

  日期：——
• Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung zu Flavanonen
  作者：Rudolf Hänsel、Jutta Schulz

  DOI：10.1002/ardp.19883210112

  日期：——

  Aus frisch geernteten Hopfenzapfen (Humulus lupulus L.) wurde neben Xanthohumol (2) erstmals Desmethylxanthohumol (1) isoliert und dessen Struktur aufgrund spektroskopischer Daten sowie durch Überführung von 1 und 2 in 3 bewiesen. Durch basenkatalysierte Cyclisierung ergibt 2 ein annähernd äquimolares Gemisch von rac‐6‐Prenylnaringenin (4) und der entspr. 8‐Prenylverbindung 5, zwei bereits früher beschriebenen

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。