5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one
• 英文别名: 7-O-methyl-8-prenylnaringenin；5,4'-Dihydroxy-7-methoxy-8-prenylflavanone；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: OWTSKJPRWFIYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  外消旋8-异戊烯基柚皮素	5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-chroman-4-one	68682-02-0	C20H20O5	340.376
  ——	xanthogalenol	265659-35-6	C21H22O5	354.403

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-{4-[5-hydroxy-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-2-yl]phenoxy}decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  放射免疫分析技术的发展，用于定量测定生物基质中的8-异戊烯基柚皮苷。

  摘要：

  合成了7个8-戊烯基柚皮素（8-PN）的羧酸半抗原，与阳离子化的牛血清白蛋白偶联，并用于提高兔的抗血清特异性。将两个不同长度的接头（C3H6COOH和C6H12COOH）偶联至C7-OH基团，并分离成各自的对映体，产生前四个半抗原。合成具有C4'-OH偶联的接头C5H10COOH和C9H18COOH的外消旋衍生物，其带有甲基化的C7-OH。从柚皮素开始制备另一种外消旋的C4'-OH半抗原（CH2COOH）。半抗原引起的抗体效价取决于接头的长度，短接头给出的结果最佳。详细描述了三种抗血清：抗C7-羧基丙氧基-2S-（-）-8-PN（抗H-11），抗C7-羧基丙氧基-2R-（+）-8-PN（抗H-10）和抗C4' -羧基-甲氧基-rac-8-PN（抗-H-25）。抗H-10和抗H-11显示约9％的对映异构体交叉反应性，而抗H-11不能区分异黄腐酚（IX）和8-PN（84％交叉反应性）。对于抗H

  DOI：

  10.1021/jf047897u
• 作为产物：
  描述：

  外消旋8-异戊烯基柚皮素 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  放射免疫分析技术的发展，用于定量测定生物基质中的8-异戊烯基柚皮苷。

  摘要：

  合成了7个8-戊烯基柚皮素（8-PN）的羧酸半抗原，与阳离子化的牛血清白蛋白偶联，并用于提高兔的抗血清特异性。将两个不同长度的接头（C3H6COOH和C6H12COOH）偶联至C7-OH基团，并分离成各自的对映体，产生前四个半抗原。合成具有C4'-OH偶联的接头C5H10COOH和C9H18COOH的外消旋衍生物，其带有甲基化的C7-OH。从柚皮素开始制备另一种外消旋的C4'-OH半抗原（CH2COOH）。半抗原引起的抗体效价取决于接头的长度，短接头给出的结果最佳。详细描述了三种抗血清：抗C7-羧基丙氧基-2S-（-）-8-PN（抗H-11），抗C7-羧基丙氧基-2R-（+）-8-PN（抗H-10）和抗C4' -羧基-甲氧基-rac-8-PN（抗-H-25）。抗H-10和抗H-11显示约9％的对映异构体交叉反应性，而抗H-11不能区分异黄腐酚（IX）和8-PN（84％交叉反应性）。对于抗H

  DOI：

  10.1021/jf047897u

文献信息

• Prenylflavonoid variation in Humulus lupulus: distribution and taxonomic significance of xanthogalenol and 4′-O-methylxanthohumol
  作者：Jan F. Stevens、Alan W. Taylor、Gail B. Nickerson、Monika Ivancic、John Henning、Alfred Haunold、Max L. Deinzer

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00005-4

  日期：2000.4

  The resins produced by either lupulin or leaf glands of over 120 plants of Humulus lupulus and one plant of H. japonicus (Cannabinaceae) were analyzed for the presence of prenylated flavonoids. The H. lupulus taxa investigated were H. lupulus var. lupulus from Europe, H. lupulus var. cordifolius from Japan, and H. lupulus From North America. Fifty-two of the plants examined were cultivars of European, American, and Japanese origin, Twenty-two flavonoids were detected in the glandular exudates of. H. lupulus by HPLC-MS-MS. Xanthohumol (3'-prenyl-6'-O-methylchalconaringenin) was the principal prenylflavonoid in all H. lupulus plants and was accompanied by 11 structurally similar chalcones. Ten flavonoids were identified as the flavanone isomers of these chalcones. Three other prenylchalcones were isolated from H. lupulus cv. 'Galena', one of which was identified as 3'-prenyl-4'-O-methylchalconaringenin (named 'xanthogalenol'). The distribution of three 4'-O-methylchalcones, i.e, xanthogalenol, 4'-O-methylxanthohumol, and 4',6'-di-O-methylchalconaringenin, was found to be limited to wild American plants from the Missouri-Mississippi river basin, H. lupulus var. cordifolius, and most of their descendents, These 4'-O-methylchalcones were absent from cultivars of European origin; and from wild hops from Europe and southwestern USA, The flavonoid dichotomy (presence versus absence of 4'-O-methylchalcones) indicates that there are at least two evolutionary lineages within H. lupulus (European and Japanese-American). which is in agreement with morphological, molecular, and phytogeographical evidence. Leaf glands of H. japonicus from eastern Asia did not produce the N. lupulus prenylflavonoids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bmp Gene and Fusion Protein
  申请人：Hidaka Chisa

  公开号：US20080260829A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to BMP fusion genes, BMP fusion proteins. The invention further relates to methods for treatment using BMP fusion genes and BMP fusion proteins. Additionally, the invention relates to BMP fusion gene and BMP fusion protein pharmaceutical compositions.
• Development of a Radioimmunoassay for the Quantitative Determination of 8-Prenylnaringenin in Biological Matrices
  作者：Olaf Schaefer、Rolf Bohlmann、Wolf-Dieter Schleuning、Kai Schulze-Forster、Michael Hümpel

  DOI：10.1021/jf047897u

  日期：2005.4.1

  C5H10COOH and C9H18COOH were synthesized carrying a methylated C7-OH. Another racemic C4'-OH hapten (CH2COOH) was prepared starting from naringenin. The haptens elicited variable antibody titers dependent on linker lengths, with short linkers giving the best results. Three antisera were characterized in detail: anti-C7-carboxy-propyloxy-2S-(-)-8-PN (anti-H-11), anti-C7-carboxy-propyloxy-2R-(+)-8-PN (anti-H-10)

  合成了7个8-戊烯基柚皮素（8-PN）的羧酸半抗原，与阳离子化的牛血清白蛋白偶联，并用于提高兔的抗血清特异性。将两个不同长度的接头（C3H6COOH和C6H12COOH）偶联至C7-OH基团，并分离成各自的对映体，产生前四个半抗原。合成具有C4'-OH偶联的接头C5H10COOH和C9H18COOH的外消旋衍生物，其带有甲基化的C7-OH。从柚皮素开始制备另一种外消旋的C4'-OH半抗原（CH2COOH）。半抗原引起的抗体效价取决于接头的长度，短接头给出的结果最佳。详细描述了三种抗血清：抗C7-羧基丙氧基-2S-（-）-8-PN（抗H-11），抗C7-羧基丙氧基-2R-（+）-8-PN（抗H-10）和抗C4' -羧基-甲氧基-rac-8-PN（抗-H-25）。抗H-10和抗H-11显示约9％的对映异构体交叉反应性，而抗H-11不能区分异黄腐酚（IX）和8-PN（84％交叉反应性）。对于抗H