外消旋8'-乙炔脱落酸甲酯 | 192987-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 外消旋8'-乙炔脱落酸甲酯
• 中文别名: 外消旋8’-乙炔脱落酸甲酯
• 英文名称: methyl-(2Z,4E)-5-(6’-ethynyl-1’-hydroxy-2’,6’-dimethyl-4’-oxocyclohex-2’-enyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: (+)-methyl-8'-acetelyne ABA ester；(+)-methyl-8'-acetylene ABA；Methyl (2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate；methyl (2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 192987-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: AIBVECHZVPKHDS-JQOGSSFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋8'-乙炔脱落酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8′-acetylene abscisic acid
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SCALABLE SYNTHESES OF ABSCISIC ACID, 8'-ACETYLENE ABSCISIC ACID AND 8'-CYCLOPROPYL ABSCISIC ACID

  摘要：

  提供了合成脱落酸及其8′类似物的方法（包括对映纯的8′-乙炔类似物），其中包括先前报道的将2,6-二甲基苯酚（VI）氧化为2,6-二甲基苯醌单缩酮（VII）的第一步氧化步骤被一种新颖的两步过程取代的方法，该两步过程包括（i）使用过氧单硫酸钾和少量碘苯氧化2,6-二甲基苯酚（VI）以产生2,6-二甲基苯醌（XVI），以及（ii）使用乙二醇、三甲基正甲酸酯和少量对甲苯磺酸催化剂缩酮化2,6-二甲基苯醌（XVI）以产生2,6-二甲基苯醌单缩酮（VII）。

  公开号：

  US20170057899A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-5-(2',6'-dimethyl-1'-hydroxy-4'-oxocyclohexa-2',5'-dienyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到外消旋8'-乙炔脱落酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  8'-Acetylene ABA: an irreversible inhibitor of ABA 8'-hydroxylase

  摘要：

  (+)-8'-乙炔基ABA是通过格氏试剂在喹啉6位的配位辅助亲核加成反应合成的，被称为首个已知的ABA 8'-羟基酶不可逆抑制剂。采用该工艺制备了一系列的ABA类似物。版权归属：1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10015-4

文献信息

• [EN] EFFICIENT SCALABLE SYNTHESES OF ABSCISIC ACID, 8'-ACETYLENE ABSCISIC ACID AND 8'-CYCLOPROPYL ABSCISIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSES ÉVOLUTIVES EFFICACES DE L'ACIDE ABSCISSIQUE, DE L'ACIDE 8'-ACÉTYLÈNE-ABSCISSIQUE ET DE L'ACIDE 8'-CYCLOPROPYLABSCISSIQUE
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2018157225A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Methods are provided for synthesis of abscisic acid and 8' analogues thereof (including an enantiopure 8'-acetylene analogue) including methods wherein the previously reported first step of oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) to 2,6- dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII) is replaced by a novel two step process comprising (i) oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) using potassium peroxymonosulfate with a catalytic amount of iodobenzene to produce 2,6- dimethylbenzoquinone (XVI) and (ii) ketalization of 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) using ethylene glycol, trimethylorthoformate with a catalytic amount of p- toluenesulfonic acid to produce 2,6- dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII).

  提供了合成脱落酸及其8'类似物（包括对映纯的8'-乙炔类似物）的方法，其中包括将先前报道的2,6-二甲基苯酚（VI）氧化为2,6-二甲基苯醌，单缩酮（VII）的第一步氧化步骤替换为新颖的两步过程的方法，包括（i）使用过氧单硫酸钾和少量碘苯氧化2,6-二甲基苯酚（VI）以产生2,6-二甲基苯醌（XVI），以及（ii）使用乙二醇、三甲基正甲酸酯和少量对甲苯磺酸催化剂缩酮化2,6-二甲基苯醌（XVI）以产生2,6-二甲基苯醌，单缩酮（VII）。
• Substituted Fused Pyrimidinones and Dihydropyrimidinones
  申请人：FRACKENPOHL Jens

  公开号：US20120157306A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The use of substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones of the formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for invigorating plant growth and/or for increasing plant yield.

  使用公式（I）中定义的基团的取代融合嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，激发植物生长和/或增加植物产量。
• SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINONES AND DIHYDROPYRIMIDINONES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150173359A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The use of substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones of the formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for invigorating plant growth and/or for increasing plant yield.

  使用式(I)中的替代融合嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐，其中式(I)的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• SUBSTITUIERTE ANELLIERTE DIHYDROPYRIMIDINONDERIVATE
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2611300B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• SUBSTITUIERTE ANELLIERTE PYRIMIDINONE UND DIHYDROPYRIMIDINONE
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2611300A1

  公开（公告）日：2013-07-10