citflavanone | 70872-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: citflavanone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 70872-27-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: JTJIFFUHXHGAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citflavanone 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-acetoxy-2-(4-acetoxyphenyl)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-benzo-<1,2;3,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Balicka, E.; Mazur, A.; Zawadowski, T., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 10, p. 1609 - 1613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  外消旋8-异戊烯基柚皮素 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 citflavanone
  参考文献：
  名称：

  Ito, Chihiro; Mizuno, Toyoko; Matsuoka, Miyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3292 - 3295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neuroregenerative Potential of Prenyl- and Pyranochalcones: A Structure–Activity Study
  作者：Corinna Urmann、Lara Bieler、Eleni Priglinger、Ludwig Aigner、Sebastien Couillard-Despres、Herbert M. Riepl

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00505

  日期：2021.10.22

  arisen in substances stimulating the endogenous neuronal regeneration mechanism based on adult neural stem cells. Medicinal plants are a valuable source of neuroactive small molecules. In the structure–activity study presented here, the activities of prenyl- and pyranochalcones were compared to each other, using a differentiation assay based on the doublecortin promoter sequences. The latter revealed that

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。
• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。
• ITO, CHIHIRO;MIZUNO, TOYOKO;MATSUOKA, MIYUKI;KIMURA, YOKO;SATO, KAKO;KAJI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3292-3295
  作者：ITO, CHIHIRO、MIZUNO, TOYOKO、MATSUOKA, MIYUKI、KIMURA, YOKO、SATO, KAKO、KAJI+

  DOI：——

  日期：——
• US9527860B2
  申请人：——

  公开号：US9527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• US9956199B2
  申请人：——

  公开号：US9956199B2

  公开（公告）日：2018-05-01