(6aS,7aS,11aS,14bS)-13-(3-butenyl)-9-(phenylsulfonyl)-3,4,6a,7,8,9,10,11,11a,14b-decahydrofuro[2,3:3,4]pyrido[3,4:1,5]cyclopenta[1,2:4,5]pyrrolo[1,2-a]azocin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6aS,7aS,11aS,14bS)-13-(3-butenyl)-9-(phenylsulfonyl)-3,4,6a,7,8,9,10,11,11a,14b-decahydrofuro[2,3:3,4]pyrido[3,4:1,5]cyclopenta[1,2:4,5]pyrrolo[1,2-a]azocin-1(2H)-one
• 英文别名: (1S,6S,12S,18Z,20S)-3-(benzenesulfonyl)-9-but-3-enyl-10-oxa-3,13-diazapentacyclo[10.9.0.01,6.07,11.013,20]henicosa-7(11),8,18-trien-14-one
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 492.639
• InChiKey: UDULTYSDXGSPOH-YWHJKPNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,7aS,11aS,14bS)-13-(3-butenyl)-9-(phenylsulfonyl)-3,4,6a,7,8,9,10,11,11a,14b-decahydrofuro[2,3:3,4]pyrido[3,4:1,5]cyclopenta[1,2:4,5]pyrrolo[1,2-a]azocin-1(2H)-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium naphthalenide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-(24E)-nakadomarin A
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 乙醇 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.2h， 生成 (6aS,7aS,11aS,14bS)-13-(3-butenyl)-9-(phenylsulfonyl)-3,4,6a,7,8,9,10,11,11a,14b-decahydrofuro[2,3:3,4]pyrido[3,4:1,5]cyclopenta[1,2:4,5]pyrrolo[1,2-a]azocin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j

文献信息

• The First Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Toshiaki Nagata、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ja034464j

  日期：2003.6.1

  (-)-Nakadomarin A is a member of manzamine alkaloid isolated from a marine sponge and have a unique hexacyclic structure. The first total synthesis of (+)-nakadomarin A, an enantiomer of natural product, has been accomplished from stereochemically defined 4-oxopiperidin-3-carboxylic acid derivative. The synthesis established the structure of nakadomarin A including absolute configuration.

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。