铃兰皂苷元B | 17934-59-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 铃兰皂苷元B
• 英文名称: (25S)-spirostan-1β,3β,4β,5β-tetrol
• 英文别名: convallagenin B；(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,14R,16S,17S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-14,16,17,18-tetrol
• CAS: 17934-59-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: FLDVFDQHJBXYFP-PBVSVCIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-293 °C
• 沸点：
  580.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

简介

铃兰族（Convallariaceae）隶属于广义百合科（Liliaceae），是根据植物分类学的一般方法划分的亲缘关系较近的植物族群。该家族包括铃兰属（Convallaria）、吉祥草属（Reineckia）、夏须草属（Theropogon）、白穗花属（Speriantha）、万年青属（Rohdea）、开口箭属（Tupistra）和蜘蛛抱蛋属（Aspidistra）。其中，除了开口箭属和蜘蛛抱蛋属是单种属外，其余5个属均为单种属。甾体皂苷作为中草药中的重要化学成分之一，具有广泛的药理活性，如保护心脑血管、抗菌消炎、抗肿瘤和降血糖等，其药用价值和开发潜力日益得到重视。尤其在心脑血管方面，铃兰族植物的总皂苷显著表现出良好效果。一些中药，如地奥心血康胶囊、宫血宁、心脑舒通和穿龙冠心宁，相继被开发上市。

药理作用

铃兰皂苷类化合物，特别是铃兰皂苷元B，具有广泛的药理作用。在研究吉祥草的降糖效果时发现，吉祥草总皂苷（包括铃兰皂苷元B）能够降低链脲佐菌素诱发糖尿病大鼠的血糖值，并显著改善其耐糖能力；而对正常大鼠则无明显影响。此外，开口箭提取物（包含铃兰皂苷元B）可以提高乙醇脱氢酶、乙醛脱氢酶、超氧化物歧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶的活性，加速体内乙醇代谢，减少自由基蓄积，并降低脂质过氧化物含量。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(25S)-1β,4β,5β-trihydroxy-spirostane-3β-yl O-α-L-arabinopyranoside	——	C32H52O10	596.759
  ——	(1β,3β,4β,5β,25S)-spirostan-1,3,4,5-tetrol 5-(β-D-glucopyranoside)	160789-42-4	C33H54O11	626.785

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 铃兰皂苷元B 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (25R)-1β,3β,4β-Triacetoxy-5β-spirostan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Tenji; Kiyosawa, Shu; Shoji, Junzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1451 - 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  26-O-β-D-glucopyranosyl 22-methoxy-5β-furostane-1β,3β,4β,5β,26-pentaol 5-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 almond emulsin 、 水 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 铃兰皂苷元B
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Tenji; Kiyosawa, Shu; Shoji, Junzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1451 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyhydroxylated steroidal constituents from the fresh rhizomes of
  作者：Q YANG、Y ZHANG、H LI、C YANG

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.003

  日期：2005.9

  Six new polyhydroxylated steroidal saponins, tupistrosides A-F (1-6), together with nine known steroids, were isolated from the fresh rhizomes of Tupistra yunnanensis. Their structures were elucidated to be (25S)-1 beta,4 beta,5 beta-trihydroxy-spirostane-3 beta-yl-O-alpha-L-arabinopyranoside (1), 1 beta,24 beta-dihydroxy-spirost-5,25(27)-dien-3 alpha-yl-O-beta-D-glucopyranoside (2), (22S,25S)- 1 alpha,2 beta,3 alpha,5 alpha-tetrahydroxy-furo-spirostane-26-yl-O-beta-D-glucopyranoside (3), 1 beta,3 alpha,22 xi-trihydroxy-furost-5,25(27)-dien-26-yl O-beta-D-glucopyranoside (4), 26-O-beta-D-glucopyranosyl-1 beta,22-dihydroxy-furost-5-en-3 alpha-yl O-beta-D-glucopyranoside (5) and 22-methoxy-1 beta,2 beta,3 beta,4 beta,5 beta,7 alpha-hexahydroxy-furost-25(27)-en-6-one-26-yl O-beta-D-glucopyranoside (6), respectively, by means of spectroscopic analysis and the results of acid hydrolysis. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Konishi, Tenji; Kiyosawa, Shu; Shoji, Junzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1451 - 1460
  作者：Konishi, Tenji、Kiyosawa, Shu、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——