(1S,2R,3S)-2-(tert-butyldiphenysiloxymethyl)-1-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-3-methylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S)-2-(tert-butyldiphenysiloxymethyl)-1-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-3-methylcyclopentane
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(1S,2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylcyclopentyl]propanoate
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: QYJKYTDFQMUTEW-CNXCYTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 (1S,2R,3S)-2-(tert-butyldiphenysiloxymethyl)-1-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-3-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化立体控制形成三个连续的立体中心 – (+)-Iridomyrmecin 和 (-)-Iso-iridomyrmecin 的合成 – δ-Skythantine 的正式合成

  摘要：

  描述了通过自由基环化合成 (+)-iridomyrmecin (1)，一种具有抗生素特性的天然杀虫剂。在这个关键步骤中，生成了三个具有高度立体控制的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500711

文献信息

• Stereocontrolled Formation of Three Contiguous Stereogenic Centers by Free Radical Cyclization – Synthesis of (+)-Iridomyrmecin and (–)-Iso-iridomyrmecin – Formal Synthesis of δ-Skythantine
  作者：Bernd Schöllhorn、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200500711

  日期：2006.2

  A synthesis of (+)-iridomyrmecin (1), a naturally occurring insecticide with antibiotic properties, via free radical cyclization is described. In this key step, three contiguous stereogenic centers are generated with a high level of stereocontrol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了通过自由基环化合成 (+)-iridomyrmecin (1)，一种具有抗生素特性的天然杀虫剂。在这个关键步骤中，生成了三个具有高度立体控制的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)