neomarchantin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: neomarchantin A
• 英文别名: 2,15-Dioxapentacyclo[21.2.2.13,7.110,14.116,20]triaconta-1(25),3,5,7(30),10(29),11,13,16,18,20(28),23,26-dodecaene-4,17-diol
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: GIFLQWMLHZESNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲基三苯基溴化膦 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium bromide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 neomarchantin A
  参考文献：
  名称：

  Neomarchantin A的全合成：使用连续流动方法进行的关键键构建

  摘要：

  已完成新马卡汀A的合成，其中通过连续流动技术增强了涉及C–O或C–C键形成的关键键结构。值得注意的是，新马卡汀A的合成代表了催化大环烯烃复分解的首个证明，这是合成大环双联二苄基天然产物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01127

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of novel macrocyclic bisbibenzyl analogues as antitubulin agents
  作者：Bin Sun、Lin Li、Qing-wen Hu、Hong-bo Zheng、Hui Tang、Huan-min Niu、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.021

  日期：2017.3

  A series of macrocyclic bisbibenzyls with novel skeletons was designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity against five anthropic cancer cell lines. Among these novel molecules, compound 47 displayed excellent anticancer activity against HeLa, k562, HCC1428, HT29 and PC-3/Doc cell lines, with IC50 values ranging from of 1.51 μM-5.51 μM, which were more potent than the parent

  设计，合成了一系列具有新颖骨架的大环双联二苄基，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，化合物47对HeLa，k562，HCC1428，HT29和PC-3 / Doc细胞系表现出优异的抗癌活性，IC50值范围为1.51μM-5.51μM，比母体化合物马氏菌素更有效。具有新的双联苄基骨架的化合物44和55也显示出显着改善的抗增殖能力。还对这些合成的化合物进行了结构活性关系（SAR）分析。此外，化合物47有效抑制HCC1482细胞中的微管蛋白聚合，并以浓度依赖的方式诱导HCC1482细胞在G2 / M期的周期停滞。还利用分子对接研究来研究化合物47与微管蛋白的结合模式。总之，本研究发现了几种具有新型双联苄基骨架的有效抗微管蛋白化合物，我们的系统研究揭示了靶向微管蛋白和有丝分裂的新型支架，并为发现新型抗肿瘤药物提供了进展。
• Total Synthesis of Neomarchantin A: Key Bond Constructions Performed Using Continuous Flow Methods
  作者：Émilie Morin、Michaël Raymond、Amaury Dubart、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01127

  日期：2017.6.2

  A synthesis of neomarchantin A has been achieved wherein key bond constructions involving C–O or C–C bond formations were augmented via continuous flow techniques. Of note, the synthesis of neomarchantin A represents the first demonstration of catalytic macrocyclic olefin metathesis as a key step for the synthesis of a macrocyclic bisbibenzyl natural product.

  已完成新马卡汀A的合成，其中通过连续流动技术增强了涉及C–O或C–C键形成的关键键结构。值得注意的是，新马卡汀A的合成代表了催化大环烯烃复分解的首个证明，这是合成大环双联二苄基天然产物的关键步骤。