(+)-二氢香芹酮 | 7764-50-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-二氢香芹酮
• 中文别名: D-二氢香芹酮；顺式二氢香芹酮；2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己酮
• 英文名称: 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: dihydrocarvone；2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone；p-menth-8-en-2-one；2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 7764-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00001636
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.929 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  178 °F
• 介电常数：
  8.5（19℃）
• LogP：
  2.85
• 物理描述：
  almost colourless liquid with a herbaceous, spearmint-like odour
• 溶解度：
  1.02 mg/mL at 15 °C
• 折光率：
  1.470-1.474
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。
  • 它存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2914299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 顺式二氢香芹酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
p-Menth-8-en-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
: p-Menth-8-en-2-one
别名
: C10H16O
分子式
: 152.23 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
无数据资料
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
无数据资料
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
无数据资料
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
无数据资料
6.2 环境保护措施
无数据资料
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
无数据资料
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
无数据资料
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
无数据资料

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
无数据资料
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
生殖细胞致突变性
致癌性
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入危险
附加说明
化学物质毒性作用登记: OT0305000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久性和降解性
12.3 潜在的生物累积性
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
无数据资料

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

本品，包括顺式和反式的，均按气液色谱法（GT-10-4）中的极性柱方法测定。

毒性

GRAS (FEMA)。小鼠的半数致死量为2900 mg/kg。

使用限量

根据FEMA (mg/kg)：

• 焙烤食品：15.7
• 冻乳品：7.3
• 糖果：14
• 布丁类：4.7
• 软饮料：2.7
• 酒类：4.0

适度使用 (FDA §172．515, 2000)。

化学性质

几乎为无色液体，具有甜的留兰香似香味和草药气味。沸点为222℃。溶于乙醇和大多数非挥发性油，不溶于水。

用途

根据GB 2760--2001规定，本品允许作为食品用香料使用。主要用于配制人造留兰香和薄荷类香精。

生产方法

由氧化芋烯异构化而成。
也可由二氢香芹酚氧化得到。
还可由香芹酮还原而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 生成 3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-氧化柠檬烯 在 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin iron(III) perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(+)-二氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉作为环氧化物区域选择性异构化成羰基化合物的有效催化剂

  摘要：

  环氧化物向羰基化合物的区域选择性开环异构化可以由铁 (III) 四苯基卟啉 Fe(tpp)ClO4 有效催化。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1031
• 作为试剂：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 sodium dithionite 、 (+)-二氢香芹酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到(5beta)-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在不存在共轭醛和酮的条件下，用连二亚硫酸钠对共轭醛和酮进行选择性的1,4-还原

  摘要：

  在不饱和（非共轭）和饱和醛或酮的存在下，于50℃用连二亚硫酸钠实现α，β-不饱和醛或酮的化学选择性1,4-还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02406-2

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Efficient Transfer Hydrogenation of Ketones using Methanol as Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Nidhi Garg、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cctc.202000228

  日期：2020.7.6

  an efficient protocol for transfer hydrogenation of ketones using methanol as practical and useful liquid organic hydrogen carrier (LOHC) under Ir(III) catalysis. Various ketones, including electron‐rich/electron‐poor aromatic ketones, heteroaromatic and aliphatic ketones, have been efficiently reduced into their corresponding alcohols. Chemoselective reduction of ketones was established in the presence

  在这里，我们证明了在Ir（III）催化下，使用甲醇作为实用和有用的液态有机氢载体（LOHC）转移酮氢化的有效方案。各种酮，包括富电子/贫电子的芳族酮，杂芳族和脂族酮，已被有效地还原为相应的醇。在温和条件下，在存在各种其他可还原官能团的情况下，确定了酮的化学选择性还原。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Expanding the Scope of Metal-Free Catalytic Hydrogenation through Frustrated Lewis Pair Design
  作者：Gábor Erős、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Tibor András Rokob、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201001518

  日期：2010.9.3

  No metal causes frustration: Based on a conceptual framework, novel frustrated Lewis acid–base catalyst systems with orthogonal reactivity have been developed. Aside from enhanced functional‐group tolerance, unique chemoselectivity can be achieved in catalytic metal‐free hydrogenations (see scheme).

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。
• Palladium-catalyzed conjugate reduction of α-β-unsaturated carbonyl compound with tributyltin hydride. The promoting influence of the presence of protonic or lewis acids.
  作者：P. Four、P. Guibe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86751-9

  日期：1982.1

  Acetic acid or ZnCl2 promote the palladium-catalyzed selective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tributyltin hydride. Protonic agents also promote the palladium-catalyzed hydrogenolysis of aryl allyl ethers and allyl carbamates.

  乙酸或ZnCl 2促进钯，α-β-不饱和羰基化合物与氢化三丁基锡的选择性共轭还原。质子剂还促进芳基烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的钯催化氢解。

表征谱图