(+)-甲基(3S)-5-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-3-羟基-2,2-二甲基戊酸酯 | 263900-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-甲基(3S)-5-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-3-羟基-2,2-二甲基戊酸酯
• 英文名称: (+)-methyl (3S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: (3S)-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate；(3S)-5-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2,2-dimethyl-3-hydroxy-pentanoic acid-methyl ester；(+)-Methyl (3S)-5-{[tert-Butyldimethylsilyl)oxy]}-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate；methyl (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 263900-32-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: XJIKOONPHLRYKP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-甲基(3S)-5-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-3-羟基-2,2-二甲基戊酸酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 aluminum oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-甲基(3S)-5-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-3-羟基-2,2-二甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669

文献信息

• Epothilone B and its Derivatives as Novel Antitumor Drugs: Total and Partial Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Johann Mulzer

  DOI：10.1007/s007060070099

  日期：2000.3.16

  Microtubule stabilizing natural products, as exemplified by paclitaxel (taxol(R)), are being considered as novel drugs against malignant therapy resistent solid tumors. Among these compounds, epothilone B and some of its derivatives have emerged as particularly promising candidates for industrial development. The total and partial syntheses of these compounds are described in detail, and some of the most important recent results on their biological activity are discussed.
• Easy access to the epothilone family-synthesis of epothilone B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02026-7

  日期：1998.11

  An easy access to four out of five naturally occurring epothilones (A-E, 1-5) is reported. Key steps are an enantioselective Mukaiyama type aldol reaction, (E)- and (Z)-selective olefinations, and a sulfone alkylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Total Synthesis of Epothilones Using Solid-Supported Reagents and Scavengers
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200351413

  日期：2003.6.6
• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。
• Multi-Step Application of Immobilized Reagents and Scavengers: A Total Synthesis of Epothilone C
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Dearg S. Brown、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200305669

  日期：2004.5.17

  The total synthesis of the cytotoxic antitumour natural product epothilone C has provided a stage for the exploitation and further development of immobilized reagent methods. A stereoselective convergent synthetic strategy was applied, incorporating polymer-supported reagents, catalysts, scavengers and catch-and-release techniques to avoid frequent aqueous work-up and chromatographic purification.

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。