2,2,2-trichloro-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)acetamide | 1274795-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(1R,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 1274795-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO
• 分子量: 298.64
• InChiKey: WFLZMDOXSDOVDO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)acetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (4R,6R,8S,13R)-13-methyl-9-oxo-6-propan-2-yl-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]tridec-1(12)-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茶碱碱生物碱龙胆素B [5-6-7]三环骨架的快速构建

  摘要：

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200312q
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-(1S,5S)-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2,2,2-trichloro-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  茶碱碱生物碱龙胆素B [5-6-7]三环骨架的快速构建

  摘要：

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200312q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Tricyclic Core of <i>Calyciphylline</i> A-Type Alkaloids via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Lu Wang、Chen Xu、Li Chen、Xiaojiang Hao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol403609c

  日期：2014.2.21

  Asymmetric synthesis of the [5–6–7] tricyclic system common to the Calyciphylline A-type alkaloids is reported, featuring Overman rearrangement, Heck cyclization, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, diastereoselective hydrogenation, and Claisen rearrangement as strategic events. The approach is capable of installing the crucial carbonyl functionality as well as multiple stereogenic centers within

  据报道，不对称合成[5–6–7]三环系统是茶碱A型生物碱的主要特征，其特征是超人重排，Heck环化，分子内[3 + 2]环加成，非对映选择性加氢和Claisen重排。该方法能够将关键的羰基官能团以及多个立体异构中心安装在拥挤的多环骨架中。
• A syn selective dihydroxylation of cyclic allylic trichloroacetamides using catalytic osmium tetroxide
  作者：Kevin Blades、Timothy J Donohoe、Jonathan J.G Winter、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00714-0

  日期：2000.6

  A range of cyclic allylic trichloroacetamides has been synthesised. Dihydroxylation utilising catalytic osmium tetroxide and quinuclidine-N-oxide monohydrate as the re-oxidant in dichloromethane yields diols with good levels of syn selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.