对甲氧基肉桂酸辛酯 | 5466-77-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对甲氧基肉桂酸辛酯
• 中文别名: 4-甲氧基肉桂酸辛酯；4-甲氧基苯乙烯酸-2-乙基己基酯；4-甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯；对甲氧基肉桂酸2-乙基己酯；2-乙基己基对甲氧基肉桂酸酯；辛基4-甲氧基肉桂酸苄酯；对甲氧基苯乙烯酸-2-乙基己基酯；4-甲氧基肉桂酸异辛酯；对甲氧基肉桂酸辛；2-乙基已基对甲氧基肉桂酸酯；甲氧基肉桂酸辛酯；4-甲氧基肉桂酸－2－乙基己酯；辛诺沙酯；乙基己基甲氧基苯乙烯酸
• 英文名称: 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate
• 英文别名: octinoxate；octyl methoxycinnamate；ethylhexyl methoxycinnamate；OMC；2-ethylhexyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate；isooctyl p-methoxycinnamate；octyl p-methoxycinnamate；2-ethylhexyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 5466-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: YBGZDTIWKVFICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-200°C
• 密度：
  1.009
• 闪点：
  193°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.921 (est)
• 物理描述：
  2-ethylhexyl p-methoxycinnamate is a colorless to pale yellow viscous liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Pale yellow liquid
• 气味：
  Practically odorless
• 熔点：
  -68.3 °C using OECD Guideline 102 (Melting point/Melting Range)
• 蒸汽压力：
  2.3X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质呈稳定状态，为无色至淡黄色的透明液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2918990090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UD3392732
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、在阴凉干燥处密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester
Octyl methoxycinnamate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester
别名
Octyl methoxycinnamate
: C18H26O3
分子式
: 290.40 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate
-
CAS 号 5466-77-3
EC-编号 226-775-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
颜色: 无色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
< -25 °C
f) 起始沸点和沸程
160 °C 在 1 hPa
g) 闪点
193 °C - 德国工业标准(DIN) 51758
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.005 - 1.013 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
0.0002 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 6.1
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 20,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UD3392732

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Danio rerio (斑纹鱼) - > 10,000 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
有生物降解的可能
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

对甲氧基肉桂酸辛酯是一种常用的防晒剂、抗老剂及紫外线吸收剂。据相关研究，它对人体存在致突变作用、致畸作用以及发育毒性，具有潜在的慢性健康影响。

防晒机理

对甲氧基肉桂酸辛酯分子中含有一个共轭的大π键。该共轭结构以苯环为核心，一侧延伸到取代基甲氧基中的氧原子，另一侧延伸至另一个取代基中的双键和酯基。这种共轭结构决定了其吸收紫外线的性质。实验揭示，对甲氧基肉桂酸辛酯可以吸收280-310nm波长范围内的紫外线，在311nm处达到最大吸收。

化学性质

这是一种桔黄色透明液体，沸点为216℃（在0.133-0.267kPa压力下），折光率为1.535（26℃）。它溶于乙醇但不溶于水。

用途

对甲氧基肉桂酸辛酯主要用于配制防晒霜、乳液和液体等护肤化妆品，能有效吸收阳光中的紫外线，防止人体皮肤晒红、晒伤或晒黑，并且可以用于治疗光感皮炎。此外，在工业上还可作为塑料和油墨的抗老剂及紫外线吸收剂。

• 作为一种油溶性液体UV-B吸收剂，它可以与其他防晒剂复配使用。
• 主要应用于化妆品中的紫外线吸收功能。

生产方法

生产对甲氧基肉桂酸辛酯的方法是将对甲苯磺酸加入到辛醇、茴香醛、丙二酸和吡啶的混合物中进行酯化反应，随后通过中和、脱水及恒沸蒸馏步骤精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸辛酯 在 钯 作用下， 生成 对甲氧基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate

  摘要：

  一种制备肉桂酸酯的方法，包括在三烷基胺和以钯为载体的催化剂存在下，将碘苯化合物与丙烯酸酯反应。在一种实施方式中，通过重氮化对甲氧基苯胺制备重氮化产物，并将重氮化产物与水溶碘化物溶液反应以制备4-碘苯甲醚，然后在三烷基胺和以钯为载体的催化剂存在下，将4-碘苯甲醚与2-乙基己基丙烯酸酯反应以制备2-乙基己基-p-甲氧基肉桂酸酯和三烷基胺-氢碘酸盐，然后通过与碱性氢氧化物反应，从三烷基胺-氢碘酸盐中回收碘化物和三烷基胺。

  公开号：

  US04970332A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycinnamic acid amide 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对甲氧基肉桂酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  JP2015/34141

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  、 brij 78 、 2-(十八氧基)乙醇 、 、 豆蔻酸甘油酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1-苯氧乙醇 、 尼泊金丁酯 、 乙二胺四乙酸 、 氢氧化钾 、 、 、 、 十二烷基七聚乙二醇醚 在 methyl 、 ethyl 、 propyl 、 II 、 2-ethylhexyl methoxycinnamate 、 对甲氧基肉桂酸辛酯 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 以to give for chromophore II and Parsol® MCX an average of 6.6 (II) and 6.8的产率得到2-ethylhexyl methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Uv Absorbing Chromophores Covalently Bonded to Hyperbranched Polymers

  摘要：

  该发明提供了一种共轭物，包括一个超支化聚合物与至少三个具有紫外吸收最大值λmax>270 nm的紫外吸收色团共价键合而成。该共轭物是一种有效且安全的防晒剂，可以优势地用于化妆品组合物中。

  公开号：

  US20080081025A1

文献信息

• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Water-Stabilized Three- and Four-Atom Palladium Clusters as Highly Active Catalytic Species in Ligand-Free CC Cross-Coupling Reactions
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Judit Oliver-Meseguer、Paula Rubio-Marqués、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201303188

  日期：2013.10.25

  Elite cliques: Palladium clusters with three and four atoms were found to be the catalytically active species for ligand‐free palladium‐catalyzed CC bond‐forming reactions (see picture). These palladium cluster species could be stabilized in water and stored for long periods of time for use on demand with no loss of activity. High yields of products and turnover frequencies (TOFs) of up to 105 h−1

  精英集团：发现具有三个和四个原子的钯簇是无配体钯催化的CC键形成反应的催化活性物种（见图）。这些钯簇物种可以在水中稳定下来，并可以长期保存，以供按需使用，而不会损失活性。观察到高产量的产品和高达10 5  h -1的周转频率（TOF）。
• Attractive aerobic access to the α,β-unsaturated acyl azolium intermediate: oxidative NHC catalysis via multistep electron transfer
  作者：L. Ta、A. Axelsson、H. Sundén

  DOI：10.1039/c5gc01965f

  日期：——

  Employing a system of electron transfer mediators (ETMs) enables the use of oxygen as the terminal oxidant for oxidative NHC-catalyzed reactions.

  使用电子传递介体（ETM）系统可以将氧气用作NHC催化氧化反应的末端氧化剂。
• S,O-Functionalized Metal–Organic Frameworks as Heterogeneous Single-Site Catalysts for the Oxidative Alkenylation of Arenes via C–H activation
  作者：Niels Van Velthoven、Mickaël Henrion、Jesse Dallenes、Andraž Krajnc、Aram L. Bugaev、Pei Liu、Sara Bals、Alexander V. Soldatov、Gregor Mali、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c00801

  日期：2020.5.1

  organometallic complexes with the efficient recovery of solid catalysts. Based on recent progress on homogeneous thioether ligands for Pd-catalyzed C–H activation reactions, we here develop a scalable metal–organic framework-based heterogeneous single-site catalyst containing S,O-moieties that increase the catalytic activity of Pd(II) for the oxidative alkenylation of arenes. The structure of the Pd@MOF-808-L1

  异质单中心催化剂可以将有机金属配合物的精确活性中心设计与固体催化剂的有效回收结合起来。基于用于Pd催化的C–H活化反应的均相硫醚配体的最新进展，我们在此开发可扩展的基于金属-有机骨架的含S，O部分的异质单中心催化剂，可提高Pd（II）的催化活性。用于芳烃的氧化烯基化。所述的结构的Pd @ MOF-808-L1催化剂通过固态核磁共振谱法进行详细表征，N 2物理吸附和高角度环形暗场扫描透射电子显微镜，以及分离的钯活性位点的结构可以通过X射线吸收光谱法进行鉴定。反应时间1小时后，转换频率（TOF）为8.4 h –1，是标准Pd（OAc）2的TOF的3倍，在活性最高的非均相催化剂中排名Pd @ MOF-808-L1曾经报道过芳烃的非定向氧化烯基化。最后，我们证明了单中心催化剂可促进多种富电子芳烃的氧化烯基化，并且该无均相体系的适用性通过工业相关产品的克级合成得到证明。
• 一种对甲氧基肉桂酸酯的制备方法和应用
  申请人：广州星业科技股份有限公司

  公开号：CN106831415A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种对甲氧基肉桂酸酯(OMC)的制备方法。包括以下步骤：首先将对甲氧基苯甲醛、乙酸酯、有机胺类物质和溶剂搅拌均匀，控制温度在‑20～10℃；再滴加四氯化钛催化剂，滴加完毕后，升高温度至10～40℃，反应2～16小时；待反应完毕后，反应液用稀酸洗至中性，水洗，有机相加无水硫酸钠干燥，脱溶剂后得到对甲氧基肉桂酸酯，产率到了98％以上。发明的方法具有简便、易于控制和工业化生产、环境污染小、能耗低、物料可以循环使用、纯度高等特点，制备的对甲氧基肉桂酸酯具有无色透明，纯度高等优点，可应用于防嗮化妆品、日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。