对甲氧基苄基三氯甲基亚砜 | 54337-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲氧基苄基三氯甲基亚砜
• 英文名称: p-methoxybenzyl trichloromethyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(trichloromethylsulfinylmethyl)benzene
• CAS: 54337-28-9
• 化学式: C₉H₉Cl₃O₂S
• 分子量: 287.594
• InChiKey: ICSDSDHRKOGXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苄基三氯甲基亚砜 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Methoxy-4-(sulfinylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过不规则的β-消除从烯丙基和苄基三氯甲基亚砜中氯仿的新合成单取代亚砜

  摘要：

  描述了一种通过碱诱导的从烯丙基和苄基三氯甲基亚砜中消除氯仿来合成硫醛S-氧化物的新方法。反应在温和条件下平稳进行。提出了这种显着的硫合成和显然前所未有的氯仿β-消除的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76009-6
• 作为产物：
  描述：

  p-Anisyl-trichlormethansulphenat 在 (Rearrangement) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 对甲氧基苄基三氯甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  苄基三氯甲烷磺酸盐重排为亚砜和氯化物

  摘要：

  尽管即使在高温下三氯甲烷亚苄基苄酯也不会重排为亚砜，但在温和的条件下，相应的茴香基酯在己烷中会重排为对-茴香基三氯甲基亚砜。在相似条件下用氯仿取代己烷，导致生成p-茴香酰氯和二氯磺化为主要反应产物。通过使用更多的极性溶剂和更高的温度，可以增强此过程。在苄基和苯甲基酯在各种溶剂中加热时，也观察到了三氯甲烷亚磺酸盐向氯化物的转化，尽管速率不同。两种重排均建议通过电离机理进行。取决于反应条件和底物的性质，次磺酸根阴离子可与阳离子复合以生成亚砜，或进一步离解为二氯磺基和氯离子，从而生成苄基氯。对S N 1型机制进行亚磺酸盐重排的观察似乎是独特的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97107-8

文献信息

• Synthesis of mono- and disubstituted sulfines via β-elimination of chloroform from trichloromethyl sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Dan Grinstein、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00904-6

  日期：1997.10

  A new method for the synthesis of thioaldehyde and thioketone S-oxides by an unusual base-induced β-elimination of chloroform from readily available allylic and benzylic trichloromethyl sulfoxides is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions. The facile preparation of α,β-unsaturated sulfines by the new method is of special interest. A possible mechanism for this remarkable sulfine

  本发明描述了一种新的方法，该方法通过由碱容易地从易得的烯丙基和苄基三氯甲基亚砜中不常见的碱诱导的氯仿的β-消除作用来合成硫醛和硫代酮S-氧化物。反应在温和条件下平稳进行。用这种新方法容易地制备α，β-不饱和亚砜具有特别的意义。提出了这种显着的硫磺合成和显然前所未有的氯仿β-消除的可能机理。
• Braverman, Samuel; Grinstein, Dan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 321 - 322
  作者：Braverman, Samuel、Grinstein, Dan

  DOI：——

  日期：——
• The rearrangement of benzylic trichloromethane-sulfenates to sulfoxides and chlorides
  作者：S. Braverman、B. Sredni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97107-8

  日期：1974.1

  While benzyl trichloromethanesulfenate undergoes no rearrangement to sulfoxide even at high temperatures, the corresponding anisyl ester rearranges to p-anisyl trichloromethyl sulfoxide in hexane under mild conditions. Substitution of hexane by chloroform under similar conditions, lead to the formation of p-anisyl chloride and dichlorosulfine as main reaction products. This process is enhanced by the

  尽管即使在高温下三氯甲烷亚苄基苄酯也不会重排为亚砜，但在温和的条件下，相应的茴香基酯在己烷中会重排为对-茴香基三氯甲基亚砜。在相似条件下用氯仿取代己烷，导致生成p-茴香酰氯和二氯磺化为主要反应产物。通过使用更多的极性溶剂和更高的温度，可以增强此过程。在苄基和苯甲基酯在各种溶剂中加热时，也观察到了三氯甲烷亚磺酸盐向氯化物的转化，尽管速率不同。两种重排均建议通过电离机理进行。取决于反应条件和底物的性质，次磺酸根阴离子可与阳离子复合以生成亚砜，或进一步离解为二氯磺基和氯离子，从而生成苄基氯。对S N 1型机制进行亚磺酸盐重排的观察似乎是独特的。
• A novel synthesis of monosubstituted sulfines via an unusual β-elimination of chloroform from allylic and benzylic trichloromethyl sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Dan Grinstein、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76009-6

  日期：1994.1

  A new method for the synthesis of thioaldehyde S-oxides by base-induced elimination of chloroform from allylic and benzylic trichloromethyl sulfoxides is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions. A mechanism for this remarkable sulfine synthesis and apparently unprecedented β-elimination of chloroform is presented.

  描述了一种通过碱诱导的从烯丙基和苄基三氯甲基亚砜中消除氯仿来合成硫醛S-氧化物的新方法。反应在温和条件下平稳进行。提出了这种显着的硫合成和显然前所未有的氯仿β-消除的机理。