2-(十八氧基)乙醇 | 2136-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(十八氧基)乙醇
• 英文名称: 3-oxa-1-heneicosanol
• 英文别名: 2-(octadecyloxy)ethanol；2-octadecyloxy-1-ethanol；octadecyloxyethan-1-ol；2-octadecoxyethanol；STEARETH-2
• CAS: 2136-72-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂
• mdl: MFCD00043351
• 分子量: 314.552
• InChiKey: ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-53 °C
• 沸点：
  413.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(十八氧基)乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-O-octadecyloxyethyl cyclic cidofovir
  参考文献：
  名称：

  西多福韦和环西多福韦的烷氧基烷基酯可增强体外对正痘病毒复制的抑制作用。

  摘要：

  肠胃外给药时，核苷酸膦酸酯西多福韦（CDV）和环状西多福韦（cCDV）是有效的抗病毒化合物，但口服吸收不好。据报道，这些化合物在肠胃外或通过气雾剂给药时在体外和动物模型中均具有抗正痘病毒复制的活性。为了获得更好的口服活性，我们通过与两种长链烷氧基烷醇，3-十六烷氧基-1-丙醇（HDP-CDV; HDP-cCDV）或3-十八烷氧基-1-乙醇酯化合成了一系列新的CDV和cCDV类似物。 （ODE-CDV; ODE-cCDV）。使用斑块减少测定法评估了它们的活性，并与被牛痘病毒（VV）或牛痘病毒（CV）感染的人包皮成纤维细胞（HFF）细胞中的CDV和cCDV进行了比较。HFF细胞中针对CDV和cCDV的VV的50％有效浓度（EC（50）s）为46。2和50.6 microM，而HDP-CDV和HDP-cCDV分别为0.84和3.8 microM。ODE-CDV和ODE-cCDV的EC（50）分别为0

  DOI：

  10.1128/aac.46.4.991-995.2002
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(十八氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ ANTIVIRAL ET SON UTILISATION
  [ZH] 抗病毒化合物及其用途

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物及其用途。具体而言，本公开涉及一种具有广谱抗病毒活性的β-D-N4-羟基胞苷的磷酸酯化合物，涉及包含这样的化合物的药物组合物，以及这样的化合物和包含这样的化合物的药物组合物用于抑制病毒或者用于在有此需要的对象中预防和/或治疗病毒感染的用途。

  公开号：

  WO2023142803A1
• 作为试剂：
  描述：

  9-[(2-phosphonomethoxy)ethyl]-2-amino-6-chloropurine tributylamine salt 、 2-(十八氧基)乙醇 在 2-(十八氧基)乙醇 作用下， 以30.7的产率得到2-[2-Amino-6-(benzotriazol-1-yloxy)purin-9-yl]ethoxymethyl-(2-octadecoxyethoxy)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2016, 59, 10470-10478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALPHA-AMINO ACID DERIVATIVES FOR IMPROVING SOLUBILITY
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20110039924A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to the use of α-amino acid derivatives for improving the solubility of poorly soluble substances in water or aqueous solutions and to mixtures and preferred preparations.

  这项发明涉及使用α-氨基酸衍生物来提高水或水溶液中难溶物质的溶解度，以及混合物和优选制剂。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021167882A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present disclosure provides compounds for treating a variety of diseases, such as respiratory syncytial virus (RSV), HRV, hMPV, ebola, Zika, West Nile, Dengue, and HCV.

  本公开提供了用于治疗各种疾病的化合物，如呼吸道合胞病毒（RSV）、人 rhinovirus（HRV）、人类副流感病毒（hMPV）、埃博拉病毒、寨卡病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和丙型肝炎病毒（HCV）。
• 脂质修饰精胺衍生物及利用该衍生物制备的 脂质体
  申请人：苏州圣诺生物医药技术有限公司

  公开号：CN104876831B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明提供了一种具有通式(1)的脂质修饰精胺衍生物以及利用该衍生物制备的脂质体。精胺衍生物通过直接使用，或与胆固醇、中性脂质和聚乙二醇修饰脂质中的一种或几种混合使用，可作为载体用于包载或吸附生物活性分子药物，并将其送入细胞达到调节、干预或治疗的用途。通式(1)中，X1为‑(CH2)n‑或羰基，其中n为1，2或3；X2选自‑(CH2)‑、酯基、酰胺基、氧或硫；R1和R2独立地选自C6‑C18烷基、含有烯键的C6‑C18烷基或亲脂性胆固醇类分子；
• Compositions Containing Diethanol Amine Esterquats
  申请人：Loeffler Matthias

  公开号：US20110237667A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to compositions containing one or more compounds of the formula (1), wherein R 1 CO and R 2 CO are linear or branched saturated acyl groups independent of each other, having 18 to 24 C atoms, and A − is a counter-ion, and the total amount of C 18-23 -alkyl COO groups is 40.0 wt.-% or more, based on all groups R 1 COO— and R 2 COO—. The compositions are, for example, cosmetic, dermatological, or pharmaceutical compositions.

  该发明涉及含有一个或多个式（1）化合物的组合物，其中R1CO和R2CO是线性或支链饱和脂肪酰基，独立于彼此，具有18至24个碳原子，A-是一个对离子，C18-23-烷基COO基团的总量为40.0重量％或更多，基于所有基团R1COO-和R2COO-。这些组合物例如是化妆品、皮肤科或药用组合物。
• Alkoxyalkyl Esters of ( <i>S</i> )-9-[3-Hydroxy-2-(Phosphonomethoxy)Propyl]Adenine Are Potent Inhibitors of the Replication of Wild-Type and Drug-Resistant Human Immunodeficiency Virus Type 1 In Vitro
  作者：Karl Y. Hostetler、Kathy A. Aldern、William B. Wan、Stephanie L. Ciesla、James R. Beadle

  DOI：10.1128/aac.01223-05

  日期：2006.8

  ( S )-9-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine [( S )-HPMPA], is an effective broad-spectrum antiviral against many DNA viruses but has been reported to be inactive against human immunodeficiency virus (HIV). We synthesized several alkoxyalkyl esters of ( S )-HPMPA and now report that hexadecyloxypropyl-( S )-HPMPA [HDP-( S )-HPMPA] and octadecyloxyethyl-( S )-HPMPA [ODE-( S )-HPMPA]had 50% effective concentrations of 0.4 to 7.0 nanomolar and were nearly fully active against HIV variants having reverse transcriptase mutations M184V and K103N and against a zidovudine-resistant variant with mutations D67N, K70R, T215Y, and K219Q. Resistance to HDP-( S )-HPMPA and ODE-( S )-HPMPA was noted for a mutant with mutation K65R. HDP-( S )-HPMPA is also active against herpes simplex virus type 1, human cytomegalovirus, hepatitis B virus, adenoviruses, and orthopoxviruses and is worthy of further evaluation as a possibly therapy for HIV infection.

  摘要 ( S )-9-[3-羟基-2-(磷酰甲氧基)丙基]腺嘌呤[( S )-HPMPA]是一种对多种 DNA 病毒有效的广谱抗病毒药物，但据报道对人类免疫缺陷病毒（HIV）无效。我们合成了几种(S)-HPMPA 的烷氧基烷基酯。 S )-HPMPA的几种烷氧基烷基酯，现在报告说，十六烷氧基丙基-( S )-HPMPA[HDP-( S )-HPMPA]和十八烷氧基乙基-( S )-HPMPA[ODE-( S )-HPMPA]的50%有效浓度为0.4至7.0纳摩尔，对具有逆转录酶突变M184V和K103N的HIV变体以及具有突变D67N、K70R、T215Y和K219Q的齐多夫定耐药变体几乎完全有效。对 HDP-( S )-HPMPA和ODE-( S )-HPMPA的耐药性。HDP-( S )-HPMPA对 1 型单纯疱疹病毒、人类巨细胞病毒、乙型肝炎病毒、腺病毒和正疱疹病毒也有活性，值得作为一种可能的艾滋病病毒感染疗法进行进一步评估。

表征谱图