(-)-倍儿茶酸 | 3371-27-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-倍儿茶酸
• 中文别名: (-)-棓儿茶酸；(2S,3R)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)苯并-3,5,7-三醇；没食子儿茶素GC；没食子儿茶素
• 英文名称: (-)-gallocatechin
• 英文别名: (-)-(2S,3R)-gallocatechin；(–)-gallocatechin；(−)-gallocatechin；(2S,3R)-gallocatechin；(-)epigallocatechin；(2S,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 3371-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: XMOCLSLCDHWDHP-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200℃
• 沸点：
  685.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度5 mg/mL，短暂超声处理
• LogP：
  -0.100 (est)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，用于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存于2-8℃的环境中，避免光照，置于通风、干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (−)-Gallocatechin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-
别名
triol
: C15H14O7
分子式
: 306.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(-)-Gallocatechin
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3371-27-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
产品对光照和潮湿敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

茶叶中的儿茶素主要为表型儿茶素，包括表没食子儿茶素没食子酸酯（EG）、表没食子儿茶素（E）、表儿茶素没食子酸酯（ECG）和表儿茶素（EC），这些物质约占儿茶素总量的60%至80%。其中，EG是绿茶中含量最高的多酚成分，并且被广泛认为是最主要的抗氧化成分。然而，现有研究已经证实，表型儿茶素的一些异构体如没食子儿茶素等，在某些方面表现出更强的生理活性，例如抗氧化和清除自由基。

儿茶素单体化合物通常是从茶叶或其提取物中分离出来的，常用的纯化方法有液液萃取、柱层析、中低压柱色谱、高压制备液相色谱以及高速逆流色谱等。在实际应用中，这些方法往往会被组合使用以提高分离效率。尽管文献和专利中常见表没食子儿茶素没食子酸酯（EG）和表儿茶素没食子酸酯（ECG）的分离纯化报道，但制备没食子儿茶素单体化合物的方法相对较少。

应用

没食子儿茶素具有广泛的生物活性。它们不仅能够抑制细胞增殖、发挥抗癌作用、抗氧化和抗炎效果，还能够预防心血管疾病、防晒、减肥以及防止糖尿病的发生和发展，并且可以缓解帕金森氏症的症状。例如，在高浓度葡萄糖条件下，没食子儿茶素能够促进脂肪细胞中胰岛素刺激的葡萄糖吸收，并加速3T3-L1前脂肪细胞分化。实验结果显示，没食子儿茶素能显著增加脂肪细胞中的葡萄糖吸收速率并促进3T3-L1前脂肪细胞分化，从而有效改变血糖浓度和改善胰岛素抵抗。

生物活性

(-)-Gallocatechin 是 (-)-Epigallocatechin (EGC) 的差向异构体，并广泛存在于各种茶产品中。(-)-Gallocatechin 具有显著的抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-倍儿茶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenol derivatives as DYRK1A inhibitors. The discovery of a potentially promising treatment for Multiple Sclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128675
• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(-)-倍儿茶酸
  参考文献：
  名称：

  Epimerization of Tea Catechins under Weakly Acidic and Alkaline Conditions

  摘要：

  在pH 7的缓冲溶液中，用N2代替O2，在80 °C下，茶叶儿茶素迅速发生差向异构化反应，氧化副反应不到10%，儿茶素差向异构体的产率为50–63%。具有三个羟基的儿茶素比具有两个羟基的儿茶素差向异构化反应更快，不含没食子酰基的儿茶素比含有没食子酰基酯的儿茶素差向异构化反应更快。

  DOI：

  10.1271/bbb.90884

文献信息

• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• A new mechanism for oxidation of epigallocatechin and production of benzotropolone pigments
  作者：Yosuke Matsuo、Takashi Tanaka、Isao Kouno

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.021

  日期：2006.5

  Proepitheaflagallin was decomposed on heating to give epitheaflagallin and hydroxytheaflavin. The former is a known black tea pigment and the latter is a new pigment with 1′,2′,3′-trihydroxy-3,4-benzotropolone moiety. The results revealed a new mechanism for the production of these pigments from epigallocatechin.

  （-）-表没食子儿茶素的酶促氧化产生了两个新的醌二聚体，脱氢theasinensin C和proepitheaflagallin。脱氢茶黄素C具有水合的环己烯酮结构，其氧化还原歧化反应可产生红茶多酚，茶黄素C和E，以及半乳糖基乌龙茶素。基于通过与邻苯二胺缩合制备的喹喔啉衍生物的光谱数据，确定前叶前鞭毛蛋白的结构。加热后将前鞭毛蛋白分解，得到表皮鞭毛蛋白和羟基茶黄素。前者是一种已知的红茶颜料，而后者是一种具有1'，2'，3'-三羟基-3,4-苯并噻吩酮部分的新颜料。结果揭示了由表没食子儿茶素生产这些颜料的新机理。
• Biotransformation of (−)-Epigallocatechin and (−)-Gallocatechin by Intestinal Bacteria Involved in Isoflavone Metabolism
  作者：Akiko Takagaki、Fumio Nanjo

  DOI：10.1248/bpb.b14-00646

  日期：——

  Four isoflavone-metabolizing bacteria were tested for their abilities to degrade (-)-epigallocatechin (EGC) and its isomer (-)-gallocatechin (GC). Biotransformation of both EGC and GC was observed with Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793, Asaccharobacter celatus JCM 14811, and Slackia equolifaciens JCM 16059, but not Slackia isoflavoniconvertens JCM 16137. With respect to the degradation of EGC,

  测试了四种异黄酮代谢细菌降解（-）-表没食子儿茶素（EGC）及其异构体（-）-gallocatechin（GC）的能力。EGC和GC的生物转化都可以用马氏阿德莱德酵母JCM 14793，米曲霉JCM 14811和马氏稀疏牛J JCM 16059观察到，但不存在松散异黄酮JCM16137。就EGC的降解而言，JCM 14793菌株仅催化4'-羟基化产生4'-脱羟基EGC（7）。菌株JCM 14811主要生产7，并少量形成C环裂解产物1-（3,4,5-三羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（1） 。菌株JCM 16059仅催化C环裂解形成1。有趣的是，氢的存在促进了这些细菌对EGC的生物转化。此外，菌株JCM 14811揭示了在氢气存在下催化1的4'-脱羟基反应以生成1-（3,5-二羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（2）的能力。就GC而言，菌株JCM 147
• The Heterocyclic Ring Fission and Dehydroxylation of Catechins and Related Compounds by Eubacterium sp. Strain SDG-2, a Human Intestinal Bacterium.
  作者：Li-Quan WANG、Meselhy Ragab MESELHY、Yan LI、Norio NAKAMURA、Byung-Sun MIN、Guo-Wei Qin、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.49.1640

  日期：——

  A human intestinal bacterium, Eubacterium (E.) sp. strain SDG-2, was tested for its ability to metabolize various (3R)- and (3S)-flavan-3-ols and their 3-O-gallates. This bacterium cleaved the C-ring of (3R)- and (3S)-flavan-3-ols to give 1,3-diphenylpropan-2-ol derivatives, but not their 3-O-gallates. Furthermore, E. sp. strain SDG-2 had the ability of p-dehydroxylation in the B-ring of (3R)-flavan-3-ols, such as (−)-catechin, (−)-epicatechin, (−)-gallocatechin and (−)-epigallocatechin, but not of (3S)-flavan-3-ols, such as (+)-catechin and (+)-epicatechin.

  一种人类肠道细菌，Eubacterium (E.) sp. 培养株 SDG-2，被测试其代谢各种 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇及其 3-O-鞣酸酯的能力。该细菌可以切割 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇的 C 环，生成 1,3-二苯基丙醇衍生物，而不能切割它们的 3-O-鞣酸酯。此外，E. sp. 培养株 SDG-2 具有对 (3R)-黄烷-3-醇（如 (−)-儿茶素、(−)-表儿茶素、(−)-分子儿茶素和 (−)-表分子儿茶素）进行 p-去羟基化的能力，但不能对 (3S)-黄烷-3-醇（如 (+)-儿茶素和 (+)-表儿茶素）进行去羟基化。
• Stereoselective Oxidation at C-4 of Flavans by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Isolated from a Tea Plant
  作者：Andria Agusta、Shoji Maehara、Kazuyoshi Ohashi、Partomuan Simanjuntak、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.53.1565

  日期：——

  The microbial transformation of five flavans (1—5) by endophytic fungi isolated from the tea plant Camellia sinensis was investigated. It was found that the endophytic filamentous fungus Diaporthe sp. oxidized stereoselectively at C-4 position of (+)-catechin (1) and (−)-epicatechin (2) to give the correspondent 3,4-cis-dihydroxyflavan derivatives (6, 10), respectively. (−)-Epicatechin 3-O-gallate (3) and (−)-epigallocatechin 3-O-gallate (4) were also oxidized by the fungus into 3,4-dihydroxyflavan derivatives (10, 12) via (−)-epicatechin (2) and (−)-epigallocatechin (11), respectively. Meanwhile, (−)-gallocatechin 3-O-gallate (5), (−)-catechin (ent-1) and (+)-epicatechin (ent-2), which possess a 2S-phenyl substitution, resisted the biotransformation.

  研究了从茶树（Camellia sinensis）中分离的内生真菌对五种黄烷（1—5）的微生物转化。发现内生丝状真菌Diaporthe sp.选择性地在C-4位氧化（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素（2），分别得到相应的3,4-顺式二羟基黄烷衍生物（6, 10）。（-）-表儿茶素3-O-没食子酸酯（3）和（-）-表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（4）也被该真菌通过（-）-表儿茶素（2）和（-）-表没食子儿茶素（11）分别转化为3,4-二羟基黄烷衍生物（10, 12）。同时，具有2S-苯基取代的（-）-没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（5）、（-）-儿茶素（ent-1）和（+）-表儿茶素（ent-2）抵抗了这种生物转化。