[(2S,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 915954-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 915954-71-1
• 化学式: C₅₆H₅₈O₇Si
• 分子量: 871.158
• InChiKey: SHPTVALZYYTMKM-CIEWLVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.65
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 K₂OsO₂(OH)2 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 diamide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 苯基溴化镁 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 [(2S,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• General and Convenient Approach to Flavan-3-ols: Stereoselective Synthesis of (−)-Gallocatechin
  作者：Takashi Higuchi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2006.1006

  日期：2006.9

  General synthetic route to flavan-3-ols was developed. Union of two fragments was accomplished by an efficient three-step protocol, enabling the stereoselective synthesis of (-)-gallocatechin.

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。