(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 | 1485-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇
• 中文别名: 1-甲基吲哚-2-甲醇
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-2-yl)-methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1-methylindole；(1-methyl-1H-indol-2-yl)methanol；(1-methylindol-2-yl)methanol
• CAS: 1485-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD04114774
• 分子量: 161.203
• InChiKey: PJNHWHPOWRDOGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 TPGS-750-M 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以84%的产率得到1-甲基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  室温下，水中活性醇的选择性氧化。

  摘要：

  在含有由设计表面活性剂TPGS-750-M组成的纳米反应器的水中，烯丙醇和苯甲醇可以被选择性氧化为它们相应的醛或酮。氧化依赖于催化量的CuBr，bpy和TEMPO，以及N-甲基咪唑。空气是化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc05163g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑/吲哚类PPARα和PPARγ局部激动剂的设计，合成和计算验证

  摘要：

  设计和苯并咪唑基的合成和吲哚基联α -烷氧基苯基丙酸衍生物与β酮酯类似物，努力开发新的过氧化物酶体增殖活化受体的配体预期表现出PPAR α和PPAR γ在高血糖症和高脂血症的管理部分激动据报道用于治疗2型糖尿病。通过活性预测和对接研究对设计分子的计算验证显示了预期的结果。 苯并咪唑的合成和吲哚联苄基于α -烷氧基丙酸酸和亚苄基和苯偶酰β酮酯，如偏PPAR α / γ激动剂如抗2型糖尿病的化合物，接着通过其活性，并在个别PPARs的结合亲和力预测，以支持报道了具有预期部分激动作用的分子的设计。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0489-4

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Discovery and SAR of cinnolines/quinolines as liver X receptor (LXR) agonists with binding selectivity for LXRβ
  作者：Baihua Hu、Raymound Unwalla、Michael Collini、Elaine Quinet、Irene Feingold、Annika Goos-Nilsson、Anna Wihelmsson、Ponnal Nambi、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.012

  日期：2009.5

  showed good binding selectivity for LXRβ over LXRα. The LXRβ binding selective modulators displayed good activity for inducing ABCA1 gene expression in J774 macrophage cell line and poor efficacy in the LXRα Gal4 functional assay. 26, 37 and 41 were examined for their ability to induce SREBP-1c gene expression in Huh-7 liver cell line and they were weak partial agonists.

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。
• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• Gold-Catalyzed Deoxygenative Nazarov Cyclization of 2,4-Dien-1-als for Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenes
  作者：Chung-Chang Lin、Tse-Min Teng、Chung-Chih Tsai、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja806415t

  日期：2008.12.3

  annulation products reveals evidence for the participation of Nazarov cyclization. This deoxygenative cyclization is extensible to a tandem intramolecular cyclization/nucleophilic addition cascade, giving polycyclic carbo- or oxacyclic compounds with controlled stereochemistry. This new gold catalysis is applied to a short synthesis of natural compounds of the brazilane family, including brazilane, O-trimethyl-

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。
• Alkene functionalization for the stereospecific synthesis of substituted aziridines by visible-light photoredox catalysis
  作者：Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c7cc09151f

  日期：——

  A novel strategy involving visible-light-induced functionalization of alkenes for the synthesis of substituted aziridines was developed. The readily prepared N-protected 1-aminopyridinium salts were used for the generation of N-centered radicals. This approach allowed the synthesis of aziridines bearing various functional groups with excellent diastereoselectivity under mild conditions. Moreover, this

  开发了一种涉及可见光诱导的烯烃官能团合成取代氮丙啶的新策略。容易制备的N-保护的1-氨基吡啶鎓盐用于产生N-中心的基团。该方法允许在温和条件下以优异的非对映选择性合成带有各种官能团的氮丙啶。此外，该协议已成功应用于制备结构多样的含氮骨架。