(E)-4-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy)-1-phenylbut-2-en-1-one | 585571-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy]-1-phenylbut-2-en-1-one；(E)-4-[(1-methylindol-2-yl)methoxy]-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 585571-74-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: DYPDLNHSLNESAT-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-(9-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-4-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m

文献信息

• Asymmetric Construction of Polycyclic Indoles through Olefin Cross-Metathesis/Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation under Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.200903462

  日期：2009.9.21

  A synthetic shortcut: A highly efficient cascade reaction (see scheme) led to polycyclic indoles with excellent enantioselectivity. The combination of the two steps through sequential catalysis enables the use of more readily available starting materials and makes the synthesis more practical. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  合成捷径：高效的级联反应（请参见方案）导致对映体选择性优异的多环吲哚。通过顺序催化的两个步骤的组合使得能够使用更容易获得的起始原料并使合成更实用。Boc =叔丁氧羰基。
• A practical synthetic route to functionalized THBCs and oxygenated analogues via intramolecular Friedel–Crafts reactions
  作者：Marco Angeli、Marco Bandini、Andrea Garelli、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/b607864h

  日期：——

  via InBr3-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts (F-C) cyclization is described. The use of cross-metathesis reaction represents a direct route to the cyclization precursors and the use of InBr3 (5 mol%) allowed polycyclic indole compounds to be isolated in high yields under mild reaction conditions (rt, DCM, minutes). Finally, efforts toward the development of a stereocontrolled version of the present

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。
• New Versatile Route to the Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydro-pyrano[3,4-<i>b</i>]indoles via an Intramolecular Michael Addition Catalyzed by InBr₃
  作者：Marianna Agnusdei、Marco Bandini、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo034466m

  日期：2003.9.1

  A simple multistep synthetic strategy to 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline and 1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indole derivatives starting from commercially available indole 2-carboxylic acid (5) is described. The final intramolecular Michael addition promoted by catalytic amount of InBr(3) (5-10 mol %) provided the expected polycyclic compounds in excellent yields (up to 97%) both in

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。