(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-乙酸 | 127019-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-乙酸
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (1-methyl-indol-2-yl)-acetic acid；(1-Methyl-indol-2-yl)-essigsaeure；2-(1-methylindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 127019-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01463649
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WOSJKENLZHUUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-乙酸 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1RS,5SR,6SR)-6-(methoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。直接进入4-亚乙基-六氢-1,5-甲基偶氮并[4,3- ]吲哚

  摘要：

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96538-9
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1-methylindole 生成 (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。直接进入4-亚乙基-六氢-1,5-甲基偶氮并[4,3- ]吲哚

  摘要：

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96538-9

文献信息

• Photo-induced synthesis of β-sulfonyl imides from carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Jian Jin、Jixiao He、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/d1cc02559g

  日期：——

  A photo-induced imidation process of carboxylic acids is described. Numerous carboxylic acids could convert to β-sulfonyl imides in the presence of N-sulfonyl ynamides under visible light irradiation. Control experiments and mechanistic studies demonstrate that this imidation process involves a hydroacyloxylation/radical rearrangement cascade. This protocol represents a direct imidation method from

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-Olefination of Phenyl Acetic and Phenyl Propylacetic Esters via C–H Bond Activation
  作者：Jundie Hu、Mingyu Guan、Jian Han、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00775

  日期：2015.8.21

  A highly regioselective palladium-catalyzed ester-directed ortho-olefination of phenyl acetic and propionic esters with olefins via C–H bond activation has been developed. A wide variety of phenyl acetic and propionic esters were tolerated in this transformation, affording the corresponding olefinated aromatic compounds. The ortho-olefination of heterocyclic acetic and propionic esters also took place

  已经开发出了一种具有高区域选择性的钯催化的通过C–H键活化的苯基乙酸和丙酸酯与烯烃的酯指导的邻烯化反应。在该转化中可以耐受多种苯基乙酸和丙酸酯，得到相应的烯化芳族化合物。杂环乙酸酯和丙酸酯的邻位烯烃化反应也很顺利，从而使产物收率很高，从而证明了该方案在合成化学中的潜在用途。
• Synthesis, evaluation and structural studies of antiproliferative tubulin-targeting azetidin-2-ones
  作者：Niamh M. O’Boyle、Lisa M. Greene、Orla Bergin、Jean-Baptiste Fichet、Thomas McCabe、David G. Lloyd、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.022

  日期：2011.4

  isomerisation that is associated with inactivation of combretastatin A-4. The series of azetidinones was synthetically accessible via the Staudinger and Reformatsky reactions. Of a diverse range of heterocyclic derivatives, 3-(2-thienyl) analogue 28 and 3-(3-thienyl) analogue 29 displayed the highest potency in human MCF-7 breast cancer cells with IC50 values of 7 nM and 10 nM, respectively, comparable to combretastatin

  合成一系列在氮杂环丁酮环骨架的1、3和4位取代的氮杂环丁烷-2-酮，并评估其抗增殖，细胞毒性和微管蛋白结合活性。在这些化合物中，血管靶向剂康维他汀A-4的顺式双键被氮杂环丁酮环取代，以增强康维他汀A-4表现出的抗增殖作用并防止与康维他汀失活有关的顺/反异构化A-4。氮杂环丁酮系列可通过Staudinger和Reformatsky反应合成得到。在各种杂环衍生物中，3-（2-噻吩基）类似物28和3-（3-噻吩基）类似物29在人MCF-7乳腺癌细胞中显示出最高的功效，其IC 50值分别为7 nM和10 nM，与康布雷他汀A-4相当。该系列化合物在MDA-MB-231乳腺癌细胞和NCI60细胞系中也显示出强大的活性。在正常鼠乳腺上皮细胞中未观察到明显的毒性。在3-位上存在较大，较大的基团，例如3-萘基衍生物21和3-苯并噻吩基衍生物26，导致在微摩尔范围内相对较低的抗增殖活性。微管蛋白结合研究28（IC
• Versatile synthesis of functionalized β- and γ-carbolines <i>via</i> Pd-catalyzed C–H addition to nitriles/cyclization sequences
  作者：Ting-Ting Wang、Di Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c8cc00040a

  日期：——

  The first example of versatile synthesis of functionalized β-carbolines and γ-carbolines via redox-free Pd-catalyzed C–H addition of indole to nitrile/cyclization sequences is reported. A wide range of functionalized β-carbolines and γ-carbolines can be prepared from readily accessible indoles and nitriles in good to excellent yields under the optimal conditions.

  报道了通过无氧化还原的Pd催化的C–H吲哚加至腈/环化序列上的多功能合成功能化的β-咔啉和γ-咔啉的第一个例子。在最佳条件下，可以容易获得的吲哚和腈以良好或优异的收率制备各种功能化的β-咔啉和γ-咔啉。
• Antimalarial activity of imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol derivatives and related compounds
  作者：Esther del Olmo、Bianca Barboza、Louise D. Chiaradia、Alicia Moreno、Juana Carrero-Lérida、Dolores González-Pacanowska、Victoria Muñoz、José L. López-Pérez、Alberto Giménez、Agustín Benito、Antonio R. Martínez、Luis M. Ruiz-Pérez、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.043

  日期：2011.11

  electron-withdrawing or-donating substituents on different parts of the molecule, as well as those produced by the incorporation of an additional fused ring, were analyzed. Several compounds showed significant antimalarial activity in vitro with IC50 values as low as 60 nM and a certain efficacy in vivo by reducing parasitemia in Plasmodium berghei mouse models.

  介绍并讨论了咪唑并[2,1 - a ]异吲哚-5-醇系列衍生物的合成及其对恶性疟原虫的评价结果。分析了吸电子或供电子取代基对分子不同部分的影响，以及通过引入额外的稠合环所产生的影响。几种化合物在体外显示出显着的抗疟活性，IC 50值低至60 nM，并且通过降低伯氏疟原虫小鼠模型中的寄生虫血症在体内具有一定的功效。