2-[(4-氯苯氧基)甲基]-1-甲基吲哚 | 188722-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯氧基)甲基]-1-甲基吲哚
• 英文名称: 2-((4-chlorophenoxy)methyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-chlorophenoxymethyl)-1H-indole；2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-methyl-1H-indole；2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1-methylindole
• CAS: 188722-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: KSKDYNQVCZOHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯氧基)甲基]-1-甲基吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-3-iodo-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed acylation of a 1,2-disubstituted 3-indolylzinc chloride

  摘要：

  3-Acylindoles were prepared by palladium catalyzed coupling of an acid sensitive 1,2-disubstituted 3-indolylzinc chloride with a number of acid chlorides to give the corresponding ketones in 33-74% yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01028-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4-氯苯氧基)甲基]-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  有效的和选择性的1,2,3-三取代的吲哚NPY Y-1拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970512x

文献信息

• Indolyl neuropeptide Y receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06245761B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  This invention provides a series of substituted indoles which are useful in treating or preventing a condition associated with an excess of neuropeptide Y. This invention also provides the novel substituted indoles as well as pharmaceutical formulations with comprise as an active ingredient one or more of these substituted indoles.

  这项发明提供了一系列替代吲哚，可用于治疗或预防与神经肽Y过多有关的疾病。该发明还提供了新型替代吲哚以及包含一个或多个这些替代吲哚作为活性成分的药物配方。
• A study of the reactivity of cyclic aminomethylammonium mannich salts
  作者：Daniela Dimitrova、Connor McMahon、Alan R. Kennedy、John A. Parkinson、Stuart G. Leach、Lee T. Boulton、David D. Pascoe、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133120

  日期：2022.12

  A novel method for the preparation of aminoalkylaminomethyl products was developed utilising novel Mannich-type salts featuring a R2NCH2NR3+ moiety. This methodology showed good nucleophile scope and was successfully employed in reactions under basic, acidic, and neutral conditions. A wide range of diamine products was successfully synthesised, including a neuropeptide Y antagonist.

  利用具有 R 2 NCH 2 NR 3 +部分的新型曼尼希型盐，开发了一种制备氨基烷基氨基甲基产物的新方法。该方法显示出良好的亲核范围，并成功用于碱性、酸性和中性条件下的反应。成功合成了多种二胺产品，包括神经肽 Y 拮抗剂。
• INDOLYL NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0789688A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• EP0789688A4
  申请人：——

  公开号：EP0789688A4

  公开（公告）日：1997-11-19
• US6245761B1
  申请人：——

  公开号：US6245761B1

  公开（公告）日：2001-06-12