对硝基乙酰苯胺 | 104-04-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基乙酰苯胺
• 中文别名: 1-硝基-4-乙酰苯胺；對硝乙醯胺苯；N-乙酰对硝基苯胺；4'-硝基乙酰苯胺；4-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4-Nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 4-nitroacetanilide；p-nitroacetanilide
• CAS: 104-04-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00007303
• 分子量: 180.163
• InChiKey: NQRLPDFELNCFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(lit.)
• 沸点：
  312.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.340
• 溶解度：
  2.2克/升
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AE5075000
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

4'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Nitroacetanilide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-硝基乙酰苯胺
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 104-04-1
分子式： C8H8N2O3
4'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
4'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
215°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AE5075000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色棱状结晶。熔点为215-216℃（或207℃），沸点在100℃时为1.06×10^-3kPa。它能溶于热水、醇和醚，并且与氢氧化钾溶液反应呈现橙色，几乎不溶于冷水。

用途
用作药物和染料的中间体。

生产方法
可由乙酰苯胺经硝化制得。具体步骤为：将675kg 98%硫酸加入硝化锅中，在20-25℃条件下搅拌，并在2-2.5小时内逐步加入225kg 99%的乙酰苯胺，待完全溶解后降温至7℃，于4-7℃下约20小时滴加混酸（由63kg水、60kg 98%硫酸及107kg 96%硝酸配制而成）。滴加完毕后，稀释在4000L冰水中，静置1小时。虹吸分离上层废酸，将下层物料过滤，并用水洗涤至中性即得4-硝基乙酰苯胺。另一种制法是通过对硝基苯胺经乙酰化得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基乙酰苯胺 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 bis-(4-acetylamino-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  减少芳香族硝基化合物镁和甲醇

  摘要：

  已对甲醇中镁还原取代的硝基化合物进行了研究。一些硝基化合物顺利还原为相应的偶氮化合物，而另一些则生成偶氮、偶氮和其他化合物的复杂混合物。对影响反应速度和产物相对比例的各种因素进行了研究。试图阐明发生的各种反应。

  DOI：

  10.1139/v53-140
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 硝酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到对硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  硝酸在胶束介质中硝化芳香族化合物的高效简便方法

  摘要：

  摘要 在阴离子（十二烷基硫酸钠，SDS）、阳离子（十六烷基三甲基溴化铵，CTAB）和非离子（Triton-X 100）胶束存在下，使用 HNO3 在温和的反应条件下有效硝化芳族化合物。该反应迅速得到相应的单硝基衍生物，收率相当高，具有高区域选择性。这种新方法提供了一个环境安全的反应条件，以最大限度地减少废物。

  DOI：

  10.1080/00397910802711318

文献信息

• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。
• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。

表征谱图