乙酰乙酰对硝基苯胺 | 4835-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酰对硝基苯胺
• 中文别名: 4-硝基乙酰乙酰苯胺；N-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 4-Nitro-acetoacetanilid；4'-Nitroacetoacetanilide
• CAS: 4835-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00452522
• 分子量: 222.2
• InChiKey: KCXJQNDNGLRYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.0 to 124.0 °C
• 沸点：
  466.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

N-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酰胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Nitrophenyl)-3-oxobutyramide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酰胺
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 4835-39-6
俗名： 4'-Nitroacetoacetanilide
分子式： C10H10N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酰胺 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-灰黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
122°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酰胺 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酰胺 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酰对硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₂₀H₂₇N₃O₂S 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,2-dibromo-N-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides

  摘要：

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02701
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 乙酰乙酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  DE246382

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ni(0)–Cu(<scp>i</scp>): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones
  作者：Dipanwita Roy、Satinath Sarkar、Radha M. Laha、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra12115a

  日期：——

  We demonstrate unprecedented Ni(0)–Cu(i) combo catalysis for sequential bond activated domino N–C/C–C coupled annulation with N–C bond cleavage to afford valuable amide-based polysubstituted pyrroles and 4-pyridones selectively from β-ketoanilides.

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。
• 2,3-Dioximes of Various Substituted Acetoacetamides and Their Metal Chelates
  作者：Antonius Kettrup、Klaus Striegler

  DOI：10.1139/v74-101

  日期：1974.2.15

  Methods of preparing 2,3-dioximes of various substituted acetoacetamides are presented. The dissociation constants of these compounds and the stability constants of their metal chelates were determined by potentiometric pH measurements. The influence of the substituents of the amide group on the change of stability is discussed.

  提供了制备各种取代乙酰乙酰胺二肟的方法。通过电位滴定pH测量确定了这些化合物的解离常数和它们的金属螯合物的稳定常数。讨论了酰胺基团取代基对稳定性变化的影响。
• Studies of the Absorption Spectra of Azo Dyes and their Metal-complexes. II. The Absorption Spectra of Phenolazoacetoacetamide and its Derivatives
  作者：Yoshiharu Yagi

  DOI：10.1246/bcsj.36.492

  日期：1963.5

  phenolic nucleus and a hydrazone group, and the D bands, in a conjugative electronic transition between a carboxylic acid anilide group and a hydrazone group. From the investigation of the series of spectra in phenolazoacetoacetbenzylamides, the B bands have been assigned to the conjugation band; they arise from a conjugative electronic transition within a partial chromophore consisting of an acetyl carbonyl

  酚偶氮乙酰乙酰胺呈腙形式。酚羟基在固态和非极性溶剂中与腙氮原子形成分子内氢键。这些化合物的电子吸收光谱表现出四组特征谱带： A 谱带产生于涉及电子沿相应化合物整个共轭体系迁移的跃迁；C 带起源于酚核和腙基团之间的共轭电子跃迁，D 带起源于羧酸酰苯胺基团和腙基团之间的共轭电子跃迁。从对苯酚偶氮乙酰乙酰苄基酰胺的系列光谱的研究来看，B 带已被指定为共轭带；
• Short, Efficient Syntheses of Pyrrole α-Amides
  作者：Michael T. Huggins、Patrick S. Barber、David Florian、William Howton

  DOI：10.1080/00397910802323130

  日期：2008.11.3

  available compounds. The diketene adduct, in the presence of an amine nucleophile, provides an excellent method for acetoacetylation. For diversity and versatility, a second method utilizing Meldrum's acid was successfully employed for the preparation of additional acetoacetamide derivatives. Using the Knorr pyrrole synthesis, pyrrole amides were readily prepared from the oxime of the acetoacetamides

  摘要 我们报告了一种廉价的大规模生产各种吡咯酰胺的方法，产率高。合成顺序允许从市售化合物以优异至中等产率制备多种吡咯酰胺衍生物。在胺亲核试剂的存在下，双烯酮加合物提供了一种极好的乙酰乙酰化方法。为了多样性和多功能性，成功地采用了利用 Meldrum 酸的第二种方法来制备额外的乙酰乙酰胺衍生物。使用克诺尔吡咯合成，可以很容易地从乙酰乙酰胺的肟中制备吡咯酰胺。
• The role of retro-Michael reaction in the synthesis of 5-carbamoyl-2-pyridones by reaction of dialkyl ethoxymethylidenemalonates with acetoacetamides
  作者：Sargis S. Hayotsyan、Ani H. Hastratyan、Anush Kh. Khachatryan、Alik E. Badasyan、Svetlana G. Końkova、Henry A. Panosyan、Mushegh S. Sargsyan

  DOI：10.1007/s10593-015-1757-7

  日期：2015.7

  of dialkyl ethoxymethylidenemalonates with arylamides of acetoacetic acid was studied for the purpose of creating a new method for the synthesis of substituted 2-pyridones containing a carbamoyl group. This reaction was shown to occur in the presence of triethylamine in ethanol solution at room temperature, forming mainly retro-Michael products, N,1-diaryl-5-acetyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamides

  为了建立新的合成含有氨基甲酰基基团的取代的2-吡啶酮的新方法，研究了乙氧基甲基亚甲基丙二酸二烷基酯与乙酰乙酸的芳酰胺的反应。该反应显示在室温下在乙醇溶液中三乙胺存在下发生，主要形成逆迈克尔产物，N，1-二芳基-5-乙酰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3 -羧酰胺。同时，根据试剂的摩尔比，也同时形成了5-乙酰基-3-烷氧基羰基-1-芳基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-醇盐三乙铵。该反应的结果可以通过迈克尔加合物中酸性氢原子的不同酸度来解释。