4-nitro-diacetanilide | 91573-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-diacetanilide
• 英文别名: N-(4-Nitrophenyl)diacetamide；N-acetyl-N-(4-nitrophenyl)acetamide；N.N-Diacetyl-4-nitro-anilin；N-(4-Nitro-phenyl)-diacetamid
• CAS: 91573-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: VIYIQUMDMKSCKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  475.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 ammonium acetate 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-nitro-diacetanilide 、 4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  无配体和无碱的铜催化反应：氨和伯胺的乙酸盐的芳基化

  摘要：

  建立了氨和伯胺的无配体，无碱的铜催化的芳基化反应，作为其相应的乙酸盐。据信羧酸基团催化氨的芳基化。该反应对伯胺是特定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.048

文献信息

• Ayyangar, Nagaraj R.; Srinivasan, Kumar V., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1292 - 1296
  作者：Ayyangar, Nagaraj R.、Srinivasan, Kumar V.

  DOI：——

  日期：——
• Raiford; Taft; Lankelma, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2056
  作者：Raiford、Taft、Lankelma

  DOI：——

  日期：——
• Ulffers; v.Janson, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 99
  作者：Ulffers、v.Janson

  DOI：——

  日期：——
• Gas-phase kinetics ofN-substituted diacetamide
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Fatima A. Al-Omran

  DOI：10.1002/kin.550260909

  日期：1994.9

  AbstractGas‐phase elimination reactions of number of N‐substituted diacetamides have been studied. The rates of N‐phenyl, 4‐methoxyphenyl, 4‐nitrophenyl, and benzyl diacetamide have been measured between 643–683, 642–693, 673–725, and 555–610 K, respectively. They undergo unimolecular first‐order elimination reactions, for which log A = 12.8, 12.9, 12.8, and 11.0 s−1 and Ea = 185.7, 191.4, 193.4, and 143.6 kJ mol−1, respectively. The reactivity of these compounds has been compared with the unsubstituted diacetamide at 600 K. The kinetic data reveals that each of the N‐aryldiacetamides is less reactive than the parent molecule. We attribute this observation to the resonance of the lone pair of electrons on the nitrogen with either the two carbonyl oxygen atoms or with the 6π electrons in the aromatic ring which will result in the stabilization of the N‐aryldiacetamides related to the parent molecules. © 1994 John Wiley & Sons, Inc.
• AYYANGAR, NAGARAJ, R.;SRINIVASAN, KUMAR, V., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 7, 1292-1296
  作者：AYYANGAR, NAGARAJ, R.、SRINIVASAN, KUMAR, V.

  DOI：——

  日期：——