2-氟-4-硝基乙酰苯胺 | 348-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-硝基乙酰苯胺
• 中文别名: 2'-氟-4'-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: 2-fluoro-4-nitroacetanilide
• 英文别名: N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 348-19-6
• 化学式: C₈H₇FN₂O₃
• 分子量: 198.154
• InChiKey: KFSFGCHQQCRZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-硝基乙酰苯胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 2-氟-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  区域异构四氢邻苯二甲酰亚胺取代的吲哚-2（3 H）-ones的制备及烷基化

  摘要：

  已经通过适当取代的苯胺作为潜在除草剂的Sommelet-Hauser型环化反应制备了一系列新颖的区域异构的四氢邻苯二甲酰亚胺取代的吲哚-2-酮。然后将所得的吲哚-2-酮在N-1和C-3区域选择性烷基化，得到1,3,3-三取代的吲哚-2-酮。还制备了最活跃的系列由二的-nitration米-fluorophenylacetic酸接着还原和环化，得到6-氨基-5-氟二氢-2-酮。精制四氢邻苯二甲酰亚胺取代的吲哚-2-酮，然后进行C-和N-烷基化，得到所需化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310639
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰苯胺 在 硝酸 作用下， 反应 1.08h， 以54%的产率得到2-氟-4-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  区域异构四氢邻苯二甲酰亚胺取代的吲哚-2（3 H）-ones的制备及烷基化

  摘要：

  已经通过适当取代的苯胺作为潜在除草剂的Sommelet-Hauser型环化反应制备了一系列新颖的区域异构的四氢邻苯二甲酰亚胺取代的吲哚-2-酮。然后将所得的吲哚-2-酮在N-1和C-3区域选择性烷基化，得到1,3,3-三取代的吲哚-2-酮。还制备了最活跃的系列由二的-nitration米-fluorophenylacetic酸接着还原和环化，得到6-氨基-5-氟二氢-2-酮。精制四氢邻苯二甲酰亚胺取代的吲哚-2-酮，然后进行C-和N-烷基化，得到所需化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310639

文献信息

• Acetamidoarenediazonium Salts: Opportunities for Multiple Arene Functionali­zation
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、Nastja Riemer、Frank Hölter

  DOI：10.1002/ejoc.201500795

  日期：2015.9

  Unlike their ortho counterparts, meta- and para-acetamidoanilines can be converted into the corresponding acetamidoarenediazonium salts. These offer various opportunities for multiple Pd-catalyzed arene functionalization reactions, such as Matsuda-Heck-, Suzuki-Miyaura- or Fujiwara-Moritani couplings.

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。
• Elemental fluorine Part 12. Fluorination of 1,4-disubstituted aromatic compounds
  作者：Richard D. Chambers、John Hutchinson、Matthew E. Sparrowhawk、Graham Sandford、John S. Moilliet、Julie Thomson

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00238-9

  日期：2000.3

  Direct fluorination of a series of 1,4-disubstituted benzene derivatives in acid reaction media at convenient temperature leads, in many cases, to selectively fluorinated aromatic products in preparatively useful conversions and yields.

  在酸性反应介质中，在方便的温度下，将一系列的1,4-二取代的苯衍生物进行直接氟化，在许多情况下，会以制备上有用的转化率和收率选择性地氟化芳族产物。
• Design, synthesis and antitubercular activity of 4-alkoxy-triazoloquinolones able to inhibit the M. tuberculosis DNA gyrase
  作者：Antonio Carta、Alessandra Bua、Paola Corona、Sandra Piras、Irene Briguglio、Paola Molicotti、Stefania Zanetti、Erik Laurini、Suzana Aulic、Maurizio Fermeglia、Sabrina Pricl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.031

  日期：2019.1

  (MDR) variants. Importantly, this compound was effective in all cases, with very promising MIC values (4 μM) in the case of some isoniazid/rifampicin-resistant Mtb strains. Finally, computer-based simulations revealed that the binding mode of 21a in the Mtb gyrase cleavage core complexed with DNA and the relevant network of intermolecular interactions are utterly similar to those described for ciprofloxacin

  设计，合成并评估了许多新的F-三唑喹诺酮（FTQ）和烷氧基三唑喹诺酮（ATQ）对结核分枝杆菌H37Rv的活性。21种化合物中有5种表现出令人感兴趣的最低抑菌浓度（MIC）值（6.6-57.9μM），ATQ通常比FTQ更有效。两个ATQ 21a和30a被赋予了最佳的抗Mtb效力（分别为MIC = 6.9和6.6μM），并且在Vero细胞系中没有细胞毒性。在DNA超螺旋活性测定中测试了抗结核分枝杆菌DNA促旋酶的活性，21a和30a显示IC 50值（27–28μM）与环丙沙星（10.6μM）相当。接下来选择21a来筛选从临床分离物中获得的几种Mtb菌株，包括耐多药（MDR）变异体。重要的是，该化合物在所有情况下均有效，在某些耐异烟肼/利福平的Mtb菌株中，MIC值非常有希望（4μM）。最后，基于计算机的模拟显示，与DNA复合的Mtb促旋酶裂解核心中21a的结合模式和分子间相互作用的相关网络与环
• Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation
  申请人：Hans Schwarzkopf GmbH

  公开号：US05163970A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  Compounds of the formula I are described: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently of one another each represent a hydrogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.2) alkyl group, a hydroxy (C.sub.2 -C.sub.3) alkyl group or a 2,3-dihydroxypropyl group and X is a fluorine atom, with the proviso that when R.sup.1 or R.sup.2 is hydrogen then the other is not a hydroxy (C.sub.2) alkyl group; processes for their preparation and aqueous hair coloring agents containing these compounds.

  本文描述了以下公式为I的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢原子，(C.sub.1-C.sub.2)烷基，羟基(C.sub.2-C.sub.3)烷基或2,3-二羟基丙基基团，X为氟原子，但有一个条件，当R.sup.1或R.sup.2为氢时，则另一个不是羟基(C.sub.2)烷基；其制备过程和含有这些化合物的水性染发剂。
• New fluorinated diarylureas linked to pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold as VEGFR-2 inhibitors: Molecular docking and biological evaluation
  作者：Mai Adel、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106006

  日期：2022.10

  A series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine linked to diarylureas were previously discovered by our group as sorafenib fused congeners, which were endowed with more potent activity as inhibitors to vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR2) than sorafenib. Based on these results and on the observation that the fluorinated regorafenib displayed higher VEGFR2 inhibitory activity relative to sorafenib

  我们小组先前发现了一系列与二芳基脲相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为索拉非尼融合的同源物，它们作为血管内皮生长因子受体（VEGFR2）的抑制剂具有比索拉非尼更有效的活性。基于这些结果和观察到氟化瑞戈非尼相对于索拉非尼显示出更高的VEGFR2抑制活性。因此，在这项研究中，我们试图通过在靠近尿素部分的苯基部分引入氟原子来开发更有效的吡咯并嘧啶替代物，以模拟瑞戈非尼。我们假设这将提高化合物的效力。令人惊讶的是，化合物9e具有更好的 VEGFR2 抑制活性（IC 50   = 52.4 nM) 与标准药物索拉非尼相比，而化合物 ( 9b、d和f ) 显示出中等抑制活性。新合成的化合物在 60 种人类癌细胞系上进行了测试。对这些化合物与 VEGFR2 的非活性构象进行了场比对和分子对接研究，并确定了理论 ADME 特性。