N-acetyl-4-nitrodiphenylamine | 7418-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-nitrodiphenylamine
• 英文别名: N-phenyl-4-nitroacetanilide；N-(4-nitrophenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 7418-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: XTPSMRBJXGPDJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  515.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-nitrodiphenylamine 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以60%的产率得到1-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C–H activation/C–C cross coupling for the synthesis of carbazoles from diaryl acetamides

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross coupling within N,N-diphenyl-acetamides allows the efficient formation of differently substituted carbazoles. In this cross-dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N,N-diphenyl-acetamides can be easily prepared in one step from commercially available acetanilides and iodobenzenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.082
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-acetyl-4-nitrodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Magnetically recyclable magnetite–palladium (Nanocat-Fe–Pd) nanocatalyst for the Buchwald–Hartwig reaction

  摘要：

  使用磁性纳米催化剂Nanocat-Fe-Pd，可以实现对胺和酰胺的芳基化的Buchwald-Hartwig反应，产率在中等到优秀水平。

  DOI：

  10.1039/c4gc00558a

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of N-aryl-N-(3-thienyl)acetamides
  作者：Ai Ito、Yuki Asami、Marino Asato、Kazuo Fukuda、Ryu Yamasaki、Iwao Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.037

  日期：2018.6

  The cis-trans conformational equilibrium of amides is of interest because it can be used to control functional activity. Here, we designed and synthesized a series of N-(3-thienyl)amides in order to study the factors affecting their conformational equilibrium. NMR studies showed that the major conformer of N-methyl-N-(3-thienyl)amide in solution is the E-form (cis form), as is the case for N-methylacetamide

  酰胺的顺-反构象平衡是令人关注的，因为它可用于控制功能活性。在这里，我们设计并合成了一系列N-（3-噻吩基）酰胺，以研究影响其构象平衡的因素。NMR研究表明，溶液中N-甲基-N-（3-噻吩基）酰胺的主要构象是E-形式（顺式），与N-甲基乙酰胺一样。对于带有N-苯基部分的N-芳基-N-（3-噻吩基）酰胺，主要构象异构体的不同不仅取决于其相对π电子密度。N-芳基部分，但它的大小。X射线分析表明，它们的固态构象偏好与溶液中的相似。
• Condensations of 1,4-Cyclohexanediones and Secondary Aromatic Amines. II.<i>N</i>-Phenylation of Diarylamines
  作者：Kazuo Haga、Katsumasa Iwaya、Ryohei Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.59.803

  日期：1986.3

  The condensations of 1,4-cyclohexanedione with several diphenylamines were investigated in order to determine the limit of the utility of this reaction for the N-phenylation of aromatic secondary amines. 4-Methoxy-, 4,4′-dimethyl-, and 4,4′-dibromodiphenylamines produced their N-phenylated compounds in fairly good yields, but 4-hydroxy-, 3-methoxy-, and 4,4′-bis(dimethylamino)diphenylamines produced

  研究了 1,4-环己二酮与几种二苯胺的缩合反应，以确定该反应在芳族仲胺 N-苯基化反应中的应用极限。4-甲氧基-、4,4'-二甲基-和 4,4'-二溴二苯胺以相当好的产率生产它们的 N-苯基化化合物，但 4-羟基-、3-甲氧基-和 4,4'-双（二甲氨基）二苯胺的产率很低。硝基取代的二苯胺与 N-4-羟基苯基衍生物一起以低产率得到 N-苯基衍生物。N,N'-二苯基-对苯二胺和N,N'-二苯基联苯胺以良好的产率得到相应的四-N-苯基二胺。还研究了 N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、二-2-吡啶胺、吩噻嗪和咔唑与 1,4-环己二酮的缩合。
• 一种N,N-二芳基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109232289B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供了一种N,N‑二芳基酰胺衍生物的制备方法，属于化学合成技术领域，本方法首次以N‑芳基酰胺与苯硼酸为原料，在有机溶剂中，蓝光照射下搅拌30‑44小时得到N,N‑二芳基酰胺粗产品,粗产物经萃取、洗涤、柱层析分离得到高纯度N,N‑二芳基酰胺衍生物。本发明原料简单易得、反应条件温和、操作简单，且容易通过改变原料结构得到结构多样的N,N‑二芳基酰胺衍生物，具有很好的应用和市场价值。
• Kim, So Yeon; An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 1, p. 112 - 114
  作者：Kim, So Yeon、An, Gwang-Il、Rhee, Hakjune

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free <i>N</i>-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature
  作者：Fredrik Tinnis、Elin Stridfeldt、Helena Lundberg、Hans Adolfsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01079

  日期：2015.6.5

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.