对硝基苯基麦芽糖苷 | 3482-57-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对硝基苯基麦芽糖苷
• 中文别名: 对硝基苯-α-D-麦芽芽糖苷；对硝基苯-Alpha-D-麦芽芽糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl α-D-maltoside；p-nitrophenyl-α-D-maltoside；p-nitrophenyl α-D-maltosid；4-nitrophenyl α-maltoside；4-nitrophenyl-α-maltoside；p-Nitrophenyl α-maltoside；4-Nitrophenyl 4-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3482-57-3；4419-94-7；7344-00-5；17400-77-0；56846-39-0；78248-67-6；80446-81-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: IAYJZWFYUSNIPN-LTHBGAKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146℃ (ethanol ligroine )
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的，但对光照敏感，容易吸水，从空气中吸收水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl β-D-cellobioside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
p-Nitrophenyl β-D-cellobioside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: p-Nitrophenyl β-D-cellobioside
别名
: C18H25NO13
分子式
: 463.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基苯基-β-D-麦芽糖苷是淀粉转葡萄糖苷酶的底物，能释放出显色终产物对硝基苯酚，可以在410纳米波长下对其进行比色测定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基麦芽糖苷 在 porcine pancreas α-amylase I 、 sodium chloride 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Analysis and Mechanism on the Inhibition of Chlorogenic Acid and Its Components against Porcine Pancreas α-Amylase Isozymes I and II

  摘要：

  Chlorogenic acid (5-caffeoylquinic acid, 5-CQA) is a kind of polyphenol and is richly included in green coffee beans. The inhibitory effects of 5-CQA and its components, caffeic acid (CA) and quinic acid (QA), on the two porcine pancreas (alpha-amylase (PPA) isozymes, PPA-I and PPA-II, were investigated using p-nitrophenyl-alpha-D-maltoside as substrate at pH 6.9 and 30 degrees C. The inhibition potencies of the respective inhibitors against both PPA isozymes were almost the same and in the order of 5-CQA > CA >> QA. Their IC50 values were 0.07-0.08 mM, 0.37-0.40 mM, and 25.3-26.5 mM, respectively. The inhibition mechanisms of 5-CQA and CA were investigated by kinetic analyses, and the inhibitor constants K-i and K-i' (for the free enzyme and enzyme-substrate complex, respectively) were determined. It was indicated that 5-CQA and CA showed mixed-type inhibition with Ki > Ki' against both PPA-I and PPA-II. The binding of PPA-I or PPA-II with 5-CQA or CA was all exothermic and enthalpy-driven. CIA is a poor inhibitor, and its inhibitory mode was unique and hardly analyzed by a simple Michaelis-Menten-type interaction between the enzyme and inhibitor. However, it was shown that the inhibitory activity of CA was enhanced 5 times by ester-bond formation with QA in the form of 5-CQA. These results provide us with significant hints for the development of alpha-amylase inhibitors useful for the prevention of diabetes and obesity.

  DOI：

  10.1021/jf9017383
• 作为产物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-β-maltosyl chloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 对硝基苯基麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucoamylase Originating from<i>Schwanniomyces occidentalis</i>Is a Typical α-Glucosidase
  作者：Fumiaki SATO、Masayuki OKUYAMA、Hiroyuki NAKAI、Haruhide MORI、Atsuo KIMURA、Seiya CHIBA

  DOI：10.1271/bbb.69.1905

  日期：2005.1

  A starch-hydrolyzing enzyme from Schwanniomyces occidentalis has been reported to be a novel glucoamylase, but there is no conclusive proof that it is glucoamylase. An enzyme having the hydrolytic activity toward soluble starch was purified from a strain of S. occidentalis. The enzyme showed high catalytic efficiency (kcat⁄Km) for maltooligosaccharides, compared with that for soluble starch. The product anomer was α-glucose, differing from glucoamylase as a β-glucose producing enzyme. These findings are striking characteristics of α-glucosidase. The DNA encoding the enzyme was cloned and sequenced. The primary structure deduced from the nucleotide sequence was highly similar to mold, plant, and mammalian α-glucosidases of α-glucosidase family II and other glucoside hydrolase family 31 enzymes, and the two regions involved in the catalytic reaction of α-glucosidases were conserved. These were no similarities to the so-called glucoamylases. It was concluded that the enzyme and also S. occidentalis glucoamylase, had been already reported, were typical α-glucosidases, and not glucoamylase.

  来自西方施瓦尼霉的淀粉水解酶被报道为一种新型的葡萄糖淀粉酶，但尚无确凿证据表明其为葡萄糖淀粉酶。从一种西方施瓦尼霉株中分离出一种对可溶性淀粉具有水解活性的酶。与对可溶性淀粉的活性相比，该酶对麦芽低聚糖表现出高催化效率（kcat⁄Km）。产物的异形体为α-葡萄糖，与能产生β-葡萄糖的葡萄糖淀粉酶不同。这些发现是α-葡萄糖苷酶的显著特征。编码该酶的DNA被克隆并测序。从核苷酸序列推导出的一级结构与真菌、植物和哺乳动物的α-葡萄糖苷酶II族及其他糖苷水解酶家族31的α-葡萄糖苷酶高度相似，并且与α-葡萄糖苷酶催化反应相关的两个区域是保守的。与所谓的葡萄糖淀粉酶并无相似之处。最终得出的结论是，该酶以及已经报道的西方施瓦尼霉的葡萄糖淀粉酶都是典型的α-葡萄糖苷酶，而不是葡萄糖淀粉酶。
• Creation of an α-Mannosynthase from a Broad Glycosidase Scaffold
  作者：Keisuke Yamamoto、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201201081

  日期：2012.7.23

  α‐Mannosides made easy: Mutation of a family‐GH31 α‐glucosidase that displays plasticity to alterations at the 2‐OH position of donor substrates created an efficient α‐mannoside‐synthesizing biocatalyst. A simple fluoride donor reagent was used for the synthesis of a range of mono‐α‐mannosylated conjugates using the α‐mannosynthase displaying low (unwanted) oligomerization activity.

  α-甘露糖苷变得容易：GH31 α-葡萄糖苷酶家族的突变对供体底物的 2-OH 位置的改变显示出可塑性，创造了一种有效的 α-甘露糖苷合成生物催化剂。使用显示低（不需要的）寡聚化活性的 α-甘露糖合酶，将一种简单的氟化物供体试剂用于合成一系列单-α-甘露糖基化偶联物。
• Acceptor-induced modification of regioselectivity in CGTase-catalyzed glycosylations of p-nitrophenyl-glucopyranosides
  作者：Simon Strompen、Alfonso Miranda-Molina、Agustín López-Munguía、Edmundo Castillo、Gloria Saab-Rincón

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.010

  日期：2015.3

  transfer reactions besides showing low hydrolytic activity. Here, the effect of the anomeric configuration of the glycosyl acceptor on the regioselectivity of CGTase catalyzed glycosylations was investigated. For this purpose, the α and β anomers of p-nitrophenyl-D-glucopyranoside were used as glycosyl acceptors, Bacillus macerans and Thermoanaerobacter sp. CGTases were used as biocatalysts and β-cyclodextrin

  据报道，环糊精糖基转移酶（CGTase）除了表现出低的水解活性外，还可以选择性催化α（1→4）-糖基转移反应。在此，研究了糖基受体的异头构型对CGTase催化的糖基化区域选择性的影响。为此，将对硝基苯基-D-吡喃葡萄糖苷的α和β端基异构体用作糖基受体，Macerans芽孢杆菌和Thermoanaerobacter sp.。CGTase被用作生物催化剂，β-环糊精被用作糖基供体。如所预期的，当将对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷与豆腐芽孢杆菌CGTase用作受体时，产生了对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-α-D-吡喃葡萄糖苷。令人惊讶的是，当使用对硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体时，除了预期的α（1→4）-糖基化产物外，还获得了α（1→3）-和α（1→6）-转移产物。还观察到嗜热厌氧菌sp.macerans CGTase区域选择性的这种意想不到的变化，导致α（1→4）
• α-Glucosidase Mutant Catalyzes “α-Glycosynthase”-type Reaction
  作者：Masayuki OKUYAMA、Haruhide MORI、Kotomi WATANABE、Atsuo KIMURA、Seiya CHIBA

  DOI：10.1271/bbb.66.928

  日期：2002.1

  Replacement of the catalytic nucleophile Asp481 by glycine in Schizosaccharomyces pombe α-glucosidase eliminated the hydrolytic activity. The mutant enzyme (D481G) was found to catalyze the formation of an α-glucosidic linkage from β-glucosyl fluoride and 4-nitrophenyl (PNP) α-glucoside to produce two kinds of PNP α-diglucosides, α-isomaltoside and α-maltoside. The two products were not hydrolyzed by D481G, giving 41 and 29% yields of PNP α-isomaltoside and α-maltoside, respectively. PNP monoglycosides, such as α-xyloside, α-mannoside, or β-glucoside, acted as the substrate, but PNP α-galactoside and maltose could not. No detectable product was observed in the combination of α-glucosyl fluoride and PNP α-glucoside. This study is the first report on an “α-glycosynthase”-type reaction to form an α-glycosidic linkage.

  用甘氨酸取代酿酒酵母菌 α-葡萄糖苷酶的催化亲核体 Asp481，可消除其水解活性。研究发现突变体酶（D481G）能催化β-葡萄糖酰氟和 4-硝基苯基（PNP）α-葡萄糖苷形成α-葡萄糖苷连接，生成两种 PNP α-二葡萄糖苷，即α-异麦芽糖苷和α-麦芽糖苷。这两种产物未被 D481G水解，PNP α-异麦芽糖苷和 α-麦芽糖苷的产量分别为 41% 和 29%。PNP 单糖苷（如 α-木糖苷、α-甘露糖苷或 β-葡萄糖苷）可作为底物，但 PNP α-半乳糖苷和麦芽糖不能。在 α-葡萄糖酰氟和 PNP α-葡萄糖苷的组合中，没有观察到可检测到的产物。这项研究首次报道了 "α-糖苷合成酶 "类型的形成α-糖苷键的反应。
• Isolation and characterization of a novel α-glucosidase with transglycosylation activity from Arthrobacter sp. DL001
  作者：Kun Zhou、Hong-wei Luan、Ying Hu、Guang-bo Ge、Xing-bao Liu、Xiao-chi Ma、Jie Hou、Xiu-li Wang、Ling Yang

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.04.016

  日期：2012.8

  A strain of Arthrobacter sp. DL001 with high transglycosylation activity was successfully isolated from the Yellow Sea of China. To purify the extracellular enzyme responsible for transglycosylation, a four-step protocol was adopted and the enzyme with electrophoretical purity was obtained. The purified enzyme has a molecular mass of 210 kDa and displays a narrow hydrolysis specificity towards alpha-1,4-glucosidic bond. Its hydrolytic activity was identified as decreasing in the order of maltotriose > panose > maltose. Only 3.61% maltose activity occurs when p-nitrophenyl alpha-D-glycopyranoside serves as a substrate, suggesting that this enzyme belongs to the type II alpha-glucosidase. In addition, the enzyme was able to transfer glucosyl groups from the donors containing alpha-1,4-glucosidic bond specific to glucosides, xylosides and alkyl alcohols in alpha-1,4- or alpha-1,6-manners. A decreased order of activity was observed when maltose, maltotriose, panose, beta-cyclodextrin and soluble starch served as glycosyl donors, respectively. When maltose was utilized as a donor and a series of p-nitrophenyl-glycosides as acceptors, the glucosidase was capable of transferring glucosyl groups to p-nitrophenyl-glucosides and p-nitrophenyl-xylosides in alpha-1,4- or alpha-1,6-manners. The yields of p-nitrophenyl-oligosaccharides could reach 42-60% in 2 h. When a series of alkyl alcohols were utilized as acceptors, the enzyme exhibited its transglycosylation activities not only to the primary alcohols but also to the secondary alcohols with carbon chain length 1-4. Therefore, all the results indicated that the purified alpha-glucosidase present a useful tool for the biosynthesis of oligosaccharides and alkyl glucosides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.