(1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺 | 143443-23-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N¹,N²-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine；(R,R)-N,N'-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane；(R,R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N1,N2-Dibenzylcyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1-N,2-N-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 143443-23-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: SJBYIGXWWGSEES-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5R)-3-chloro-2,4-dibenzyl-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[3.4.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酸二酰胺的制备与反应

  摘要：

  通过将N，N'-二取代的C 2二胺与PCl 3缩合，然后再加入等价的水来制备手性亚磷酸二酰胺。这些酸用正丁基锂或LDA脱质子化得到的锂盐与烷基卤化物平稳反应，以高收率得到取代的膦酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80151-u
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二苄基咪唑烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  可逆氨基形成：通过动态组合/共价化学控制生物活性挥发物的蒸发

  摘要：

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001433
• 作为试剂：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 苯乙酮 在 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 diethylzinc 、 (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 triethoxy(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  [Zinc(diamine)(diol)]-催化酮的不对称氢化硅烷化的机理和对映选择性：DFT、NMR 和 ECD 研究

  摘要：

  NMR 和ECD 测量与密度泛函理论计算一起用于分析[Zn(diamine)(diol)]-催化的酮氢化硅烷化的机理。在三种可能的途径中，假设形成锌氢化物作为活性催化剂的途径在能量上似乎是最有利的。这一结论与先前提出的机制相反，该机制假设 [Zn(二胺)(二醇)] 催化剂、硅烷和底物之间的反应是通过羰基的 Zn 活化发生的。根据我们的建议预测的最终产品的绝对立体化学与可用的实验数据一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200992

文献信息

• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• The asymmetric synthesis of α-substituted α-methyl and α-phenyl phosphonic acids: Design, carbanion geometry, reactivity and preparative aspects of chiral alkyl bicyclic phosphonamides
  作者：Youssef L. Bennani、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00829-0

  日期：1996.10

  The design, preparation, structural and spectroscopic analyses of topologically unique and enantiomerically pure alkyl phosphonamides are described. In the case of α-ethyl and α-benzyl phosphonamides, the geometry of both the secondary and tertiary carbanions was determined to be planar through deprotonation/deuteration/alkylation experiments. Stereoselective alkylations of such systems proceeded in

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。
• Dynamics in Catalytic Asymmetric Diastereoconvergent (3 + 2) Cycloadditions with Isomerizable Nitrones and α-Keto Ester Enolates
  作者：Tetsuya Ezawa、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Masaya Adachi、Mai Akakabe、Hiroyuki Koshino、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.1c02833

  日期：2021.6.23

  Reaction design in asymmetric catalysis has traditionally been predicated on a structurally robust scaffold in both substrates and catalysts, to reduce the number of possible diastereomeric transition states. Herein, we present the stereochemical dynamics in the Ni(II)-catalyzed diastereoconvergent (3 + 2) cycloadditions of isomerizable nitrile-conjugated nitrones with α-keto ester enolates. Even in

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。
• Methylated Imidazolinium-Dithiocarboxylates: Two Representatives of a New Class of Ionic Liquids
  作者：René Wilhelm、Amélie Blanrue

  DOI：10.1055/s-0028-1083317

  日期：2009.2

  The work describes the methylation of chiral and achiral imidazolinium-dithiocarboxylates. The resulting salts qualify as a novel class of ionic liquids after an anion metathesis was performed. Their NMR and UV/Vis spectra were studied.

  这项工作描述了手性和非手性咪唑啉锍二硫代羧酸盐的甲基化过程。在进行了阴离子交换后，所得到的盐类可被归类为一种新型离子液体。我们对它们的核磁共振和紫外/可见光谱进行了研究。
• New enantioselective chiral imidazolidine ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：En-Kyung Lee、Sang-Han Kim、B.-H. Jung、Wha-Seung Ahn、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00069-8

  日期：2003.2

  Chiral imidazolidine ligands have been synthesized from N,N′-dialkylated cyclohexanediamine derivatives and they were found to act as effective ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. The excellent levels of enantiomeric excess up to 98% were obtained in high yield.

  由N，N′-二烷基化的环己二胺衍生物合成了手性咪唑烷配体，发现它们在钯催化的不对称烯丙基取代中起有效配体的作用。以高收率获得了高达98％的优异的对映体过量水平。