N-benzyl-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(formyl)amino]cyclohexyl]formamide | 1357292-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(formyl)amino]cyclohexyl]formamide
• CAS: 1357292-07-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: YKPNDOBIYGZDNO-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(formyl)amino]cyclohexyl]formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以9%的产率得到(1R,2R)-N,N'-dibenzyl-N-formyl-N'-methyl-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  手性双甲酰胺型有机催化剂催化芳香醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应

  摘要：

  在碳酸钾和磷酸钾存在下，C 2对称手性双甲酰胺催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，从而以极高的收率得到相应的均烯丙基醇，ee最高可达83％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-benzyl-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(formyl)amino]cyclohexyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  手性双甲酰胺型有机催化剂催化芳香醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应

  摘要：

  在碳酸钾和磷酸钾存在下，C 2对称手性双甲酰胺催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，从而以极高的收率得到相应的均烯丙基醇，ee最高可达83％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.015

文献信息

• Novel Chiral Bisformamide-Promoted Asymmetric Allylation of Benzaldehyde with Allyltrichlorosilane
  作者：Kaori Ishimaru、Kaori Ono、Yuya Tanimura、Takakazu Kojima

  DOI：10.1080/00397911.2010.519841

  日期：2011.12.15

  Novel chiral bisformamides have been prepared from (R,R)-1,2-cyclohexanediamine and utilized as Lewis bases in the asymmetric allylation of benzaldehyde with allyltrichlorosilane. The reaction in the presence of Lewis base 1i gave an 83:17 enantiomeric ratio (R/S) of the products in 90% isolated yield.
• Asymmetric allylation reactions of aromatic aldehydes with allyltrichlorosilane catalyzed by chiral bisformamide-type organocatalysts
  作者：Yuya Tanimura、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.015

  日期：2012.3

  Asymmetric allylation reactions of aromatic aldehydes with allyltrichlorosilane were catalyzed by C2-symmetrical chiral bisformamides in the presence of potassium carbonate and potassium phosphate, to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with up to 83% ee.

  在碳酸钾和磷酸钾存在下，C 2对称手性双甲酰胺催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，从而以极高的收率得到相应的均烯丙基醇，ee最高可达83％。