N,N'-dibenzyl-N,N'-di[(S)-2-hydroxypropyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane | 1372610-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-N,N'-di[(S)-2-hydroxypropyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-dibenzyl-N,N'-bis(ethan-(1-(S)-methyl)-1-ol)-trans-diaminocyclohexane；(2S)-1-[benzyl-[(1R,2R)-2-[benzyl-[(2S)-2-hydroxypropyl]amino]cyclohexyl]amino]propan-2-ol
• CAS: 1372610-45-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₂
• 分子量: 410.6
• InChiKey: JPXNHRJEDPDLQH-CNXCYTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-N,N'-di[(S)-2-hydroxypropyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane 、 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.0h， 以31.6%的产率得到N,N'-dibenzyl-(2R,9R)-dimethyl-(5S,6S)-(5,6)-cyclohexenyl-4,7-diaza-1,10,13,16-tetraoxaoctadecane
  参考文献：
  名称：

  反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷衍生的新的diaza-18-crown-6醚的合成及其对氨基酸酯盐的对映体识别能力的研究

  摘要：

  合成了四个C 2对称的diaza -18-crown-6醚，这些醚衍生自反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷，其甲基，苯基和苯氧甲基部分连接在冠环的立体中心上。通过1 H NMR滴定法检查了这些大环与氨基酸甲酯盐的对映体区别。它们具有很强的结合能力，其中一些对氨基酸酯具有很高的对映选择性，相当于CDCl 3中的结合能差为5.37 kJ / mol。在25°C下。计算模型显示出与实验计算结果平行的结果，从而提供了对分子识别模式和宿主与客人之间结合位点的详细了解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.020
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N,N'-dibenzyl-N,N'-di[(S)-2-hydroxypropyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  合成手性β-氨基醇在缩水甘油与酚类开环中的不对称有机催化效率

  摘要：

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0814-4

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Efficiency of Synthesized Chiral β-Amino Alcohols in Ring-Opening of Glycidol with Phenols
  作者：Tarik Aral、Mehmet Karakaplan、Halil Hoşgören

  DOI：10.1007/s10562-012-0814-4

  日期：2012.6

  A series of novel chiral β-amino alcohols 3–5 and 7–10 were synthesized by regioselective ring opening of epoxides and chiral amines with a straightforward method in high yields (up to 99 %). Kinetic resolution of racemic glycidol with phenols was achieved by using chiral amino alcohols as organocatalysts. Amino alcohols 5,8 and 10 exhibited the highest enantioselectivities with p-cresol, phenol, and

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。
• Synthesis of new diaza-18-crown-6 ethers derived from trans-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane and investigation of their enantiomeric discrimination ability with amino acid ester salts
  作者：Mehmet Karakaplan、Devran Ak、Mehmet Çolak、Şafak Özhan Kocakaya、Halil Hoşgören、Necmettin Pirinççioğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.020

  日期：2013.1

  achieved. Enantiomeric discrimination of these macrocycles against amino acid methyl ester salts was examined by 1H NMR titration method. They exhibit strong binding ability and some of them show a very high enantioselectivity towards amino acid esters, corresponding to 5.37 kJ/mol of binding energy difference in CDCl3 at 25 °C. Computational modelling showed parallel results with experimental calculations

  合成了四个C 2对称的diaza -18-crown-6醚，这些醚衍生自反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷，其甲基，苯基和苯氧甲基部分连接在冠环的立体中心上。通过1 H NMR滴定法检查了这些大环与氨基酸甲酯盐的对映体区别。它们具有很强的结合能力，其中一些对氨基酸酯具有很高的对映选择性，相当于CDCl 3中的结合能差为5.37 kJ / mol。在25°C下。计算模型显示出与实验计算结果平行的结果，从而提供了对分子识别模式和宿主与客人之间结合位点的详细了解。
• Synthesis and crystal structure of a chiral lactam and three amino alcohols as potential protein tyrosine phosphates 1B inhibitors
  作者：Şafak Özhan Kocakaya、Mehmet Karakaplan、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.014

  日期：2017.10

  Chiral lactam 2 and three chiral 3-amino alcohols 3-5 have been synthesized and characterized by Sspectroscopic techniques. Regioselective ring opening reaction of chiral styrene oxide by an amine nucle-ophile was confirmed by X-ray diffraction data. Ligand 2-4 crystallizes in the tetragonal, orthorhombic and tetragonal crystal lattice system respectively. Ligands 2-6 have been used as potential inhibitors for protein tyrosine phosphatase 1B enzyme (PTP1B). The potential inhibitor effect of these molecules to the target protein was investigated by Dock and molecular dynamics calculations. Dock score analysis and Lipinski parameters suggested that ligands 1,2,4-6 are potential inhibitors towards PTP1B, thus indicating that the residues Arg24, Arg254 and Met258, Asp29 in the second active site of PTP1B are essential for the high selectivity of inhibitors. The results indicate that the polar hydrogen bonding interacts with Asp29, Gln102, and the amino acid residues of PTP1B are responsible for governing inhibitory potency of ligands 1-6. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.