(1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇 | 40421-52-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-dihydroxy-1-phenylpropane；(1R,2S)-1-phenyl-1,2-dihydroxypropane；anti-(1R,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol；(-)-(1R,2S)-1-phenylpropane-1,2-diol；(1R,2S)-(-)-1-phenyl-1,2-propanediol；(1R,2S)-1-phenyl-propane-1,2-diol
• CAS: 40421-52-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MZQZXSHFWDHNOW-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 熔点：
  97℃ (ethyl ether ligroine )
• 沸点：
  102 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇 在 Rh on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(1R,2S)-(+)-1-cyclohexyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Cervinka, Otakar; Struzka, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2685 - 2691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diacetoxy-1-phenylpropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Mitsuhiro; Sato, Takumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1085 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Enantioselective Dihydroxylation of Alkenes Catalyzed by 1,4-Bis(9-<i>O</i> -dihydroquinidinyl)phthalazine-Modified Binaphthyl-Osmium Nanoparticles
  作者：Jie Zhu、Xiao-Tao Sun、Xiao-Dong Wang、Lei Wu

  DOI：10.1002/cctc.201701368

  日期：2018.4.24

  A series of unprecedented binaphthyl–osmium nanoparticles (OsNPs) with chiral modifiers were applied in the heterogeneous asymmetric dihydroxylation of alkenes. A remarkable size effect of the OsNPs, depending on the density of the covalent organic shells, on the reactivity and enantioselectivity of the dihydroxylation reaction was revealed. Successful recycling of the OsNPs was also demonstrated and

  一系列具有手性改性剂的前所未有的联萘-os纳米颗粒（OsNPs）被用于烯烃的异质不对称二羟基化反应中。揭示了取决于共价有机壳的密度，OsNP的显着的尺寸效应，其对二羟基化反应的反应性和对映选择性的影响。还证实了OsNPs的成功回收，并保持了高反应效率和对映选择性。
• Fluorinated Porphyrin Tweezer:  A Powerful Reporter of Absolute Configuration for <i>erythro</i> and <i>threo</i> Diols, Amino Alcohols, and Diamines
  作者：Xiaoyong Li、Marina Tanasova、Chrysoula Vasileiou、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0752639

  日期：2008.2.1

  working model suggests that the observed helicity of the porphyrin tweezer is dictated via steric differentiation experienced by the porphyrin ring bound to each chiral center. A variety of erythro and threo substrates were investigated to verify this chiroptical method. Their absolute configurations were unequivocally determined, and thus a general mnemonic is provided for the assignment of chirality

  报告了确定赤型和苏型二醇、氨基醇和二胺的绝对构型的通用且灵敏的非经验方案。通过增加金属卟啉的路易斯酸度，可以大大增强二醇与卟啉镊子系统的结合。在卟啉镊子主体和手性底物之间形成的超分子复合物表现出基于手性中心取代基的具有可预测符号的激子耦合双信号 CD 光谱。工作模型表明，观察到的卟啉镊子的螺旋度是通过与每个手性中心结合的卟啉环所经历的空间分化来决定的。研究了各种赤型和苏型底物以验证这种手性方法。他们的绝对配置是明确确定的，
• Regio- and stereoselective multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene using dioxygen, ammonia and formate
  作者：Maria L. Corrado、Tanja Knaus、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c9gc03161h

  日期：——

  A multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene affords 1R,2R and 1S,2R-phenylpropanolamines in excellent chemical and optical purity by consuming dioxygen, ammonia and formate in aqueous buffer and ambient temperature.

  β-甲基苯乙烯的多酶氨羟基化反应在水相缓冲液和室温下，通过消耗二氧化碳、氨和甲酸盐，得到了1R,2R和1S,2R-苯丙胺，其化学和光学纯度均极高。