苏-1-苯基-1,2-二羟基丙烷 | 1075-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苏-1-苯基-1,2-二羟基丙烷
• 中文别名: (1S,2R)-1,2-二羟基-1-苯基丙烷
• 英文名称: 1-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 1075-04-3；1075-05-4；1855-09-0；40421-51-0；40421-52-1；40560-98-3；88196-06-9；96392-55-1；96392-56-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MZQZXSHFWDHNOW-NETXQHHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  294.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏-1-苯基-1,2-二羟基丙烷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Mitsuhiro; Sato, Takumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1085 - 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-羟基-1-苯基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到苏-1-苯基-1,2-二羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Mitsuhiro; Sato, Takumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1085 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported osmates, process for preparation thereof, and a process for the preparation of chiral vicinal diols using supported osmate catalyst
  申请人：——

  公开号：US20030105367A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides a supported osmate useful as a reusable catalyst in the preparation of vicinal diols. The present invention also relates to a process for the preparation of supported osmates of the formula (S—NR 3 ) 2 OsO 4 .nH 2 O wherein S is a support, R is an alkyl group, n is the number of water molecules and use thereof in the preparation of vicinal diols by asymmetric dihydroxylation (AD) of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds.

  本发明提供了一种作为可重复使用催化剂在邻二醇制备中有用的支持的钌酸盐。本发明还涉及一种制备公式为（S—NR3）2OsO4.nH2O的支持的钌酸盐的方法，其中S是支持物，R是烷基，n是水分子的数量，并在奎宁生物碱化合物存在下通过不对称二羟基化（AD）制备邻二醇时使用该催化剂。
• Modular Monodentate Oxaphospholane Ligands: Utility in Highly Efficient and Enantioselective 1,4-Diboration of 1,3-Dienes
  作者：Christopher H. Schuster、Bo Li、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201102404

  日期：2011.8.16

  Tune it up! Tunable, chiral, monodentate oxaphospholane ligands (termed OxaPhos) are highly effective in the Pt‐catalyzed title reaction, providing the 1,4‐addition products in enantiomer ratios approaching 99:1 (see scheme). In the presence of enantiomerically pure cis‐iBu‐OxaPhos, a catalyst loading of only 0.02 mol % [Pt(dba)3] was sufficient for effective reaction. pin=pinacolato, dba=dibenzylideneacetone

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。
• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。
• Concatenated Catalytic Asymmetric Allene Diboration/Allylation/Functionalization
  作者：Angela R. Woodward、Heather E. Burks、Louis M. Chan、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol052312i

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed enantioselective diboration of prochiral allenes generates a reactive chiral allylboron intermediate which is a versatile reagent for the allylation of carbonyls. Experiments that improve the enantioselectivity of this process, examine the substrate scope, and are directed toward functionalization of the allylation intermediate are described.

  [反应：见正文]钯催化的前手性烯的对映选择性二硼化反应可生成反应性手性烯丙基硼中间体，该中间体是用于羰基烯丙基化的通用试剂。描述了改善该方法的对映选择性，检查底物范围并针对烯丙基化中间体的功能化的实验。
• Process for the preparation of supported osmates
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH.

  公开号：US20030153794A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention discloses a process for the preparation of a novel heterogeneous osmate catalyst of the general formula (S—NR 3 ) 2 OsO 4 .nH 2 O wherein S is a support, R is an alkyl group, n is the number of water molecules by reacting potassium osmate with supported quaternary ammonium species in an aqueous solvent.

  本发明揭示了一种制备新型杂化钌催化剂的方法，其一般式为(S—NR3)2OsO4.nH2O，其中S是支撑体，R是烷基，n是水分子数，通过在水溶剂中将钾钌酸盐与支撑四元铵物种反应来制备。