(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 | 287105-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇
• 中文别名: (2S)-3-外型-(吗啉)异冰片
• 英文名称: (2S)-(−)-3-exo-(morpholino)isoborneol
• 英文别名: (2S)-(-)-3exo-(morpholino)isoborneol；(2S)-(-)-3-exo-Morpholinoisoborneol；(2S)-(-)-exo-(morpholino)isoborneol；(2S)-3-exo-(morpholino)isoborneol；(2S)-3-exo-morpholinoisoborneol；(-)-3-exo-morpholinoisoborneol；(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-morpholin-4-ylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 287105-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: ZUCSYVYDPCTIJI-BYNQJWBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-65 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (2S)-(−)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(−)-MIB]

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0087
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  N-甲基麻黄碱修饰的三或四烷基锌酸酯的对称二芳基亚砜的不对称亚磺酰基化

  摘要：

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701603
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 二异丙基锌 在 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与手性烯丙基醇的非对映选择性申克反应；获得对映体富集的1,2,4-三恶烷

  摘要：

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.020

文献信息

• MIB: an advantageous alternative to DAIB for the addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1039/a904042k

  日期：——

  3-exo-Morpholinoisoborneol (MIB) catalyzes the addition of organozinc reagents to aldehydes in high enantiomeric excess and provides several advantages over the venerable amino alcohol ligand DAIB.

  3-外-吗啉异冰片（MIB）催化剂以高对映体过量促进了有机锌试剂与醛的加成反应，并在多个方面优于传统的氨基醇配体DAIB。
• Hair Relaxing and Straightening Compositions
  申请人：GILMORE Douglas

  公开号：US20120148517A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The inventors disclose hair relaxing and/or straightening compositions, methods of making hair relaxing compositions, kits containing hair relaxing compositions, methods of straightening hair with hair relaxing compositions, and hair relaxed and/or straightened by hair relaxing compositions and/or methods.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US20210340093A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Treprostinil is a synthetic prostacyclin derivative with thrombocyte aggregation inhibitory and vasodilatory activity. Treprostinil can be administered in subcutaneous, intravenous, inhalable, or oral forms. Disclosed is a method for the preparation of treprostinil of formula I and its amorphous form, anhydrate form, monohydrate form, and polyhydrate form salts with bases. In the disclosed method, the chiral center in the 3-hydroxyoctyl substituent is formed at the end of the synthesis, so that the method is robust and well scalable. Also disclosed are treprostinil intermediates and the preparation of the intermediates.
• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• (2S)-(&amp;#8722;)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(&amp;#8722;)-MIB]
  作者：Chen, Young K.、Jeon, Sang-Jin、Walsh, Patrick J.、Nugent, William A.、Kendall, Christopher、Wipf, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.082.0087

  日期：——