(2E)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 444154-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-(benzyloxy)phenyl)acrylate；ethyl (2E)-3-(2-benzyloxyphenyl)acrylate；(E)-ethyl 2-benzyloxycinnamate；ethyl (E)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 444154-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: QHWWQYXDDDDSAE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 锂硼氢 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14元大环衍生工具箱：斑马鱼测定中血管生成和早期胚胎发育的小分子抑制剂的鉴定。

  摘要：

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ol3032126
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078

文献信息

• β-Hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks for the enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles: scope and limitations
  作者：Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.001

  日期：2008.5

  The enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles 2,3-dihydrobenzofuran and 1-benzopyran derivatives is described using β-hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks, which are easily accessible through the regioselective α-tosylation of Sharpless asymmetric dihydroxylation-derived syn-2,3-dihydroxy esters.

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。
• A convenient approach to an advanced intermediate toward the naturally occurring, bioactive 6-substituted 5-hydroxy-4-aryl-1H-quinolin-2-ones
  作者：Sebastián O. Simonetti、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c5ob02680f

  日期：——

  members, which are insecticides and anthelmintics, carry an isoprenoid C-6 side chain. The synthesis of a 6-propenyl-substituted advanced intermediate for the total synthesis of these natural products is presented in this paper. This was achieved through the stereoselective construction of a β,β-diarylacrylate derivative from 6-nitrosalicylaldehyde, using a Wittig olefination and a Heck–Matsuda arylation

  5-Hydroxy-4-aryl-3,4-dihydro-1 H -quinolin-2-ones是从青霉和曲霉属真菌菌株中分离出的一小类天然产物。它的大多数成员是杀虫剂和驱虫药，带有类异戊二烯C-6侧链。本文介绍了用于这些天然产物的总合成的6-丙烯基取代的高级中间体的合成。这是通过使用Wittig烯化和Heck-Matsuda芳基化反应，然后通过选择性的Fe 0介导的还原环化反应，从6-硝基水杨醛中立体选择性地构建β，β-二芳基丙烯酸酯衍生物而实现的。通过5- O进行6-丙烯基侧链的安装-杂环的烯丙基化，然后进行克莱森重排和烯丙基双键的共轭迁移，这是关键步骤。还报道了Grubbs II催化的烯烃与2-甲基丁-2-烯的6-烯丙基部分的交叉复分解反应，提供了戊哌喹诺酮的前体。
• Leukotrienantagonisten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung zur Behandlung von Krankheiten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0301401A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  Verbindungen der Formel I worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und X die angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Anwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen werden beschrieben. Außerdem werden Vorprodukte für die Herstellung von Verbindungen der Formel I beschrieben.

  式 I 的化合物 描述了其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 X 的含义，以及这些化合物的制备工艺、作为药物的用途和基于这些化合物的药物制剂。此外，还描述了用于制备式 I 化合物的前体。
• Synthesis of the Structure Proposed for Natural Meliloester
  作者：Yikang Wu、Yan Li、Lu Ding、Zhong-Han Li、Xiao-Wei Lu

  DOI：10.1055/s-0032-1316776

  日期：——

  In an attempt to establish the absolute configuration of meliloester, a natural product isolated from Melilotus alba, the literature structure was synthesized in an enantiopure form. Unexpectedly, the H-1 and C-13 NMR data was completely incompatible with those reported for the natural product. The corresponding m-hydroxy isomer was also excluded as the structure for the natural product.
• 14-Membered Macrocyclic Ring-Derived Toolbox: The Identification of Small Molecule Inhibitors of Angiogenesis and Early Embryo Development in Zebrafish Assay
  作者：Madhu Aeluri、Chinmoy Pramanik、Lakshindra Chetia、Naveen Kumar Mallurwar、Sridhar Balasubramanian、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol3032126

  日期：2013.2.1

  A highly practical and modular synthesis to obtain a diverse 14-membered ring-based macrocyclic toolbox is achieved. These compounds were further tested in zebrafish assays related to early embryonic development, angiogenesis, and neurogenesis, respectively. 1.4c was identified as an antiangiogenesis agent.

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。