(1S)-4,5-二甲氧基-1-(氨基甲基)苯并环丁烷 | 869856-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1S)-4,5-二甲氧基-1-(氨基甲基)苯并环丁烷
• 中文别名: (1S)-4,5-二甲氧基-1-(氨基甲基)）苯并环丁烷
• 英文名称: (1S)-4,5-dimethoxy-1-(ammoniummethyl)benzocyclobutane
• 英文别名: (1S)-4,5-dimethoxy-1-(aminomethyl)-benzocyclobutane；{[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methyl}amine；[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methanamine；(S)-(3,4-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanamine；[(7S)-3,4-dimethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl]methanamine
• CAS: 869856-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JDZSBHBIJDIACW-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4,5-二甲氧基-1-(氨基甲基)苯并环丁烷 、 三氟乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 {N-[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]-methyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-Tetrahydro-3H-benzazepine compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式（I）的化合物： 其中： R1代表氢原子或从环烷基、苄基和可选择地取代的烷基中选择的基团， R2、R3、R4和R5分别代表氢原子或羟基、甲基、—OSO2R10、—OCOR10或可选择地取代的烷氧基，或R2和R3，或R3和R4，或R4和R5一起形成一个基团—O—（CH2）q—O—，—O—CH═CH—O—或—O—CH═CH—， R6、R7、R8和R9分别代表氢原子或烷氧基，或R6和R7，或R7和R8，或R8和R9一起形成一个基团—O—（CH2）q—O—-， R10代表从线性或支链C1-C6烷氧基、NR11R′11和可选择地取代的烷基中选择的基团， R11和R′11分别代表氢原子或烷基基团，或R11和R′1与携带它们的氮原子一起形成一个可选择地取代的、单环或双环、含氮杂环， X代表O、NH或CH2， m和p各自代表0或1， n和q各自代表1或2， 以外消旋形式或光学异构体形式，以及其与药学上可接受的酸的加合盐。 含有这些化合物的药物，对治疗各种病理有用。

  公开号：

  US20090069296A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde 在 ω-transaminase ATA-P1A06 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(1S)-4,5-二甲氧基-1-(氨基甲基)苯并环丁烷
  参考文献：
  名称：

  开发用于心率降低剂伊伐布雷定的不对称合成的生物催化工具箱

  摘要：

  已经评估了几种化学酶促途径来生产心律降低剂伊伐布雷定。脂肪酶和ω-转氨酶已被确认为制备关键对映体纯前体的有用生物催化剂。外消旋伯胺的烷氧基羰基化反应经脂肪酶催化的动力学拆分，随后对所得氨基甲酸酯进行化学还原，得到了N-甲基化（S）-胺，距离伊伐布雷定一步之遥。或者，通过醛前体的不对称生物胺化进行动态动力学拆分，可按四步顺序以50％的总收率制备对映体纯的伊伐布雷定的规模规模合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601222

文献信息

• Process for the resolution of enantiomers of (3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl) nitrile and application in the synthesis of ivabradine
  申请人：Lerestif Jean-Michel

  公开号：US20100056778A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Process for the optical resolution of the compound of formula (I): by chiral chromatography. Application in the synthesis of ivabradine, of its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid and of their hydrates.

  化合物的光学分离过程的公式(I)：通过手性色谱法。在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和它们的水合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (IS)-4,5-DIMETHOXY-1-(METHYLAMINOMETHYL)-BENZOCYCLOBUTANE AND ADDITION SALTS THEREOF, AND TO THE APPLICATION THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Lerestif Jean-Michel

  公开号：US20050261376A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and hydrates thereof.

  合成化合物(I)的过程：在伊伐布地那的合成中的应用，以及与药用可接受酸形成的加合盐和水合物。
• （７Ｓ）－１－（３，４－디메톡시바이시클로［４．２．０］옥타－１，３，５－트리엔－７－일) Ｎ－메틸 메탄아민의 효소적 합성방법, 및 이바브라딘 및 이의 염의 합성에 대한 적용
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER 르 라보레또레 쎄르비에르(519980644533)

  公开号：KR101495614B1

  公开（公告）日：2015-02-25

  본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물, (7S)-1-(3,4-디메톡시-바이시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리엔-7-일) N-메틸 메탄아민의 효소적 합성 방법 및 이바브라딘 및 이의 약제학적으로 허용되는 산과의 부가염 합성으로의 적용에 관한 것이다:

  本发明涉及以下化学式（I）的化合物，以及酶合成（7S）-1-（3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛烷-1,3,5-三烯-7-基）N-甲基甲胺的方法，以及其应用于伊巴布拉丁和其药学上可接受的酸的附加盐合成的方法：
• [EN] POLYMORPHIC FORM OF IVABRADINE HYDROCHLORIDE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DU CHLORHYDRATE D'IVABRADINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2012025940A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention discloses Crystalline Form Zeta "ζ" of ivabradine hydrochloride and process for its preparation..

  本发明公开了依伐布雷定盐酸盐的晶型Zeta“ζ”及其制备方法。
• [EN] METHOD OF SYNTHESISING (1S)-4,5-DIMETHOXY-1- (METHYLAMINOMETHYL)-BENZOCYCLOBUTANE AND THE ADDITION SALTS THEREOF, AND USE OF SAME FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE PHARMACEUTICALLY-ACCEPTABLE ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DU (1S)-4,5-DIMETHOXY-1- (METHYLAMINOMETHYL)-BENZOCYCLOBUTANE ET DE SES SELS D'ADDITION, ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2005123659A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Procédé de synthèse du composé de formule (I) Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de ses hydrates.

  公式（I）化合物的合成方法，应用于伊伐布雷定、其与医药可接受的酸形成的盐和其水合物的合成。