(R,S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde | 1232191-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde
• CAS: 1232191-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LOLYILQTXGVBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde 在 ω-transaminase ATA-P1A06 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(1S)-4,5-二甲氧基-1-(氨基甲基)苯并环丁烷
  参考文献：
  名称：

  开发用于心率降低剂伊伐布雷定的不对称合成的生物催化工具箱

  摘要：

  已经评估了几种化学酶促途径来生产心律降低剂伊伐布雷定。脂肪酶和ω-转氨酶已被确认为制备关键对映体纯前体的有用生物催化剂。外消旋伯胺的烷氧基羰基化反应经脂肪酶催化的动力学拆分，随后对所得氨基甲酸酯进行化学还原，得到了N-甲基化（S）-胺，距离伊伐布雷定一步之遥。或者，通过醛前体的不对称生物胺化进行动态动力学拆分，可按四步顺序以50％的总收率制备对映体纯的伊伐布雷定的规模规模合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601222
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-氰基苯并环丁烷 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以79%的产率得到(R,S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid

  摘要：

  合成ivabradine的化学方程式（I）及其与药用可接受酸的加合盐的过程。

  公开号：

  US20100160628A1

文献信息

• Nouveau procédé de synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquemenet acceptable
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2202225A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  Procédé de synthèse de l'ivabradine de formule (I) : et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  式 (I) 的伊伐布雷定的合成工艺 ： 及其与药学上可接受的酸的加成盐。
• INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE HYDROBROMIDE SALT
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP2566850B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• US8097720B2
  申请人：——

  公开号：US8097720B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE L ' IVABRADINE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2010072930A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Procédé de synthèse de l'ivabradine de formule (I) et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.