(1S)-4,5-dimethoxy-1-cyano-benzocyclobutane | 1214788-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-4,5-dimethoxy-1-cyano-benzocyclobutane
• 英文别名: (S)-4,5-dimethoxy-1-cyanobenzocyclobutane；(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
• CAS: 1214788-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HJTHVTHXHHFXMJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4,5-dimethoxy-1-cyano-benzocyclobutane 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 盐酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.25h， 以90%的产率得到(1S)-4,5-二甲氧基-1-(氨基甲基)苯并环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of enantiomers of (3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl) nitrile and application in the synthesis of ivabradine

  摘要：

  化合物的光学分离过程的公式(I)：通过手性色谱法。在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和它们的水合物。

  公开号：

  US20100056778A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-氰基苯并环丁烷 在 Chiracel OJ 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 以45.6%的产率得到(1S)-4,5-dimethoxy-1-cyano-benzocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of enantiomers of (3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl) nitrile and application in the synthesis of ivabradine

  摘要：

  化合物的光学分离过程的公式(I)：通过手性色谱法。在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和它们的水合物。

  公开号：

  US20100056778A1

文献信息

• PROCESS FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S)-3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE-7-CARBOXYLIC ACID AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20140242644A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Process for the enzymatic synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式(I)化合物的酶促合成过程：在伊伐布雷定的合成中应用，以及其与药学上可接受的酸的加成盐。
• NEW PROCESS FOR THE RESOLUTION OF ENANTIOMERS OF (3,4 DIMETHOXY-BICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-YL)NITRILE AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US20130204032A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Process for the optical resolution of the compound of formula (I): by chiral chromatography. Application in the synthesis of ivabradine, of its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid and of their hydrates.
• US8536365B2
  申请人：——

  公开号：US8536365B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• US8778930B2
  申请人：——

  公开号：US8778930B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US8927758B2
  申请人：——

  公开号：US8927758B2

  公开（公告）日：2015-01-06