(1r,2s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1-羟基丙烷-2-氨基甲酸苄酯 | 877384-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1r,2s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1-羟基丙烷-2-氨基甲酸苄酯
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
• 英文别名: benzyl (1S,2R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-1-methylethylcarbamate；(1R,2S)-benzyl [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-hydroxypropan-2-yl carbamate；benzyl {(1R,2S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-hydroxypropan-2-yl}carbamate；benzyl (1R,2S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(1R,2S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 877384-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₇F₆NO₃
• 分子量: 421.339
• InChiKey: AWBAPOAGBOTVOQ-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.357

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,2s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1-羟基丙烷-2-氨基甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 安塞曲匹
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ANACETRAPIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARATION D'ANACÉTRAPIB ET INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿那曲坦的新工艺。本发明还涉及新的中间体或其盐以及其在制备阿那曲坦中的用途。

  公开号：

  WO2014111953A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 二甲基苯基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1r,2s)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1-羟基丙烷-2-氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ANACETRAPIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARATION D'ANACÉTRAPIB ET INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿那曲坦的新工艺。本发明还涉及新的中间体或其盐以及其在制备阿那曲坦中的用途。

  公开号：

  WO2014111953A1

文献信息

• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE AS CETP INHIBITOR, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE D'OXAZOLIDINONE COMME INHIBITEUR DE CETP, SON PROCEDE DE PREPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DONG A ST CO LTD

  公开号：WO2014157994A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Disclosed are a novel oxazolidinone derivative exhibiting inhibitory activity against CETP, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. Exhibiting excellent inhibitory activity against CETP, the oxazolidinone derivative can be effectively applied to the prevention or treatment of various CETP enzyme activity- or HDL cholesterol level-related diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, and coronary heart disease.

  本文揭示了一种新型噁唑烷酮衍生物，具有抑制CETP活性的特性，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。该噁唑烷酮衍生物表现出优异的抑制CETP活性，可有效应用于预防或治疗各种与CETP酶活性或HDL胆固醇水平相关的疾病，如脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化和冠心病。
• [EN] CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006014357A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalky substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalky substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a -CH2-.

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化：在公式I的化合物中，B或R2是具有邻位芳基、杂环、苯并杂环或苯环烷基取代基的苯基，而5-成员环的另一个位置具有直接连接到环或通过-CH2-连接到环的芳基、杂环、环烷基、苯并杂环或苯环烷基取代基。
• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• 一种药物中间体的手性提纯方法
  申请人：阜阳欣奕华材料科技有限公司

  公开号：CN111138375B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供一种药物中间体的手性提纯方法。所述药物中间体的手性提纯方法包括以下步骤：(1)将低光学纯度的式A4所示化合物加入到溶剂A中，混合搅拌，过滤，得到滤液；(2)将步骤(1)得到的滤液进行一次浓缩后，加入溶剂B溶解，再进行二次浓缩，最后再加入溶剂B混合搅拌，过滤，得到高光学纯度的式A4所示化合物；所述式A4所示化合物的结构式如下所示。本发明所述药物中间体的手性提纯方法，采用廉价的溶剂即能进行手性提纯，条件温和，操作简单，能够使得A4的光学纯度达到99.90‑99.99％，而且收率较高，高达90％以上。
• 一种光学纯的芳烃β-氨基醇的制备方法
  申请人：中山海泓药业有限公司

  公开号：CN105693555A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种光学纯的芳烃β-氨基醇的制备方法，其特征在于包括以下步骤：D或L-氨基酸起始物料与氯甲酸苄酯CBz-Cl或BOC酐酸反应得化合物I-1；将化合物I-1用多聚甲醛在溶剂A中回流脱水得到化合物I-2；将化合物I-2于格氏试剂反应，稀盐酸处理得到化合物I-3；化合物I-3用异丙醇铝催化还原即可。本发明的目的是克服现有技术所述的缺点，提供一种物料廉价易得有利于降低成、制备工艺简单，所得中间体结构稳定的医药中间体的制备方法。