(1r,2s)-1-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-乙烯基环丙烷羧酸甲酯 | 159622-09-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1r,2s)-1-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-乙烯基环丙烷羧酸甲酯
• 中文别名: (1R,2S)-1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-乙烯基-环丙烷甲酸甲酯；(1R,2S)-1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-乙烯基-环丙烷羧酸甲酯；阿那匹韦中间体IV
• 英文名称: (1R,2S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-Methyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate；methyl (1R,2S)-2-ethenyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 159622-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: MMSKTMKTGVHMAV-PRHODGIISA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-叔丁氧基羰基氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸甲酯	1-tert-Butoxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester	1201943-62-5	C12H19NO4	241.287
  ——	1-tert-butoxycarbonylamino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester	——	C13H21NO4	255.314
  (1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸	(1R,2S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid	159622-10-3	C11H17NO4	227.26
  (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯	(1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester	681260-04-8	C7H11NO2	141.17
  ——	rac-(1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester	919094-52-3	C8H13NO2	155.197

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸	(1R,2S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid	159622-10-3	C11H17NO4	227.26
  ——	methyl (1R,2R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-ethylcyclopropanecarboxylate	259214-39-6	C12H21NO4	243.303
  ——	(1R,2R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid	159700-60-4	C11H19NO4	229.276
  ——	(1R,2S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(2,2-difluoroethyl)cyclopropanecarboxylic acid	1192149-24-8	C11H17F2NO4	265.257
  ——	(1R,2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid	925240-91-1	C21H19NO4	349.386
  (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯	(1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester	681260-04-8	C7H11NO2	141.17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,2s)-1-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-乙烯基环丙烷羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到(1R,2S)-1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Antiviral compounds

  摘要：

  这项发明涉及抗病毒化合物，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20090047252A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid methyl-ester hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到(1r,2s)-1-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2-乙烯基环丙烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 1-amino-2-vinylcyclopropyl caboxylic acid methyl ester

  摘要：

  通过使用酯酶，特别是Alcalase®，揭示了一种用于获取(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙基羧酸甲酯的对映体分离过程。

  公开号：

  US06268207B1

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Link John O.

  公开号：US20100160403A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (Ia) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(Ia)的大环化合物，其作为丙型肝炎病毒(HCV)NS3蛋白酶抑制剂具有用途，包括其合成方法以及用于治疗或预防HCV感染的应用。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20100260710A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula Ia or Ib, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Ia或Ib式的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• [EN] A TEIXOBACTIN ANALOGUE AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUE DE TEIXOBACTINE ET SON UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2021013217A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided herein belongs to the field of pharmaceuticals, and specifically relates to a Teixobactin analogue and use thereof. It further relates to a pharmaceutical composition comprising the compound and use of the compound and the pharmaceutical composition thereof in inhibiting the growth and /or reproduction of Gram-positive bacteria or Mycobacterium tuberculosis. It also provides a compound having Formula (Ia) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof.

  提供的内容属于药物领域，特别涉及一种替硝唑类似物及其用途。进一步涉及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物和药物组合物抑制革兰氏阳性细菌或结核分枝杆菌的生长和/或繁殖。还提供了具有公式（Ia）的化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂化物、代谢物、药用可接受盐或前药。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014008285A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compounds of Formula I are disclosed, As well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of using said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds are also disclosed.

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。