(2-溴-5,8-二甲基喹啉-3-基)硼酸 | 952296-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-溴-5,8-二甲基喹啉-3-基)硼酸
• 英文名称: 2-bromo-5,8-dimethylquinolinyl-3-boronic acid
• 英文别名: (2-Bromo-5,8-dimethylquinolin-3-yl)boronic acid
• CAS: 952296-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BBrNO₂
• 分子量: 279.929
• InChiKey: GAXFGGXDJLLIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-5,8-二甲基喹啉-3-基)硼酸 在 potassium fluoride 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2''''-bromo-5,5',5'',5''',5'''',8,8',8'',8''',8''''-decamethyl-2,3':2',3'':2'',3''':2''',3''''-quinquequinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s

  摘要：

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1036
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 吡啶 、 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2-溴-5,8-二甲基喹啉-3-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s

  摘要：

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1036

文献信息

• Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s
  作者：Michinori Suginome、Hiroyoshi Noguchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2007.1036

  日期：2007.8.5

  Oligo(quinoline-2,3-diyl)s having a terminal bromo group were synthesized by the Suzuki–Miyaura coupling of 5,8-disubstituted 2-bromoquinolin-3-ylboronic acid derivatives, and their helical structures were elucidated by a single-crystal X-ray analysis of the hexamer, UV measurements, and induction of a non-racemic helical sense by introduction of a chiral end group.

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。