2-bromo-5,8-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 952296-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5,8-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 952296-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BBrNO₂
• 分子量: 362.074
• InChiKey: FNRRCKSIDWHLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,8-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三叔丁基膦 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-3-[3-[3-[3-(5,8-dimethylquinolin-2-yl)-5,8-dimethylquinolin-2-yl]-5,8-dimethylquinolin-2-yl]-5,8-dimethylquinolin-2-yl]-5,8-dimethylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s

  摘要：

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1036
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 吡啶 、 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-bromo-5,8-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s

  摘要：

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1036

文献信息

• Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s
  作者：Michinori Suginome、Hiroyoshi Noguchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2007.1036

  日期：2007.8.5

  Oligo(quinoline-2,3-diyl)s having a terminal bromo group were synthesized by the Suzuki–Miyaura coupling of 5,8-disubstituted 2-bromoquinolin-3-ylboronic acid derivatives, and their helical structures were elucidated by a single-crystal X-ray analysis of the hexamer, UV measurements, and induction of a non-racemic helical sense by introduction of a chiral end group.

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。