ethyl 3,11-dioxo-olean-12-en-30-oate | 1047622-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3,11-dioxo-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: ethyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,14b-dodecahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 1047622-27-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: VMWQZMMHHMSBTE-IFKCNIDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,11-dioxo-olean-12-en-30-oate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives

  摘要：

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0513
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3,11-dioxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型18β-甘草次酸衍生物的合成及其抗病毒和抗肿瘤活性

  摘要：

  通过引入芳香族或杂环结构来延长侧链，从而增强其与目标蛋白活性口袋中氨基酸残基的相互作用，合成了一系列新型18β-甘草次酸（GA）衍生物。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对这些化合物进行了结构表征。随后评估了这些化合物对人类癌细胞系 K562 和 HeLa 以及小鼠癌细胞系 CT26 中 HIV-1 蛋白酶和细胞活力的抑制作用。对于HIV-1蛋白酶，在GA C3位引入杂环部分的化合物28和32表现出最高的抑制作用，在1 mg/mL浓度下，抑制率分别为76%和70.5%。进一步的分子对接表明，3-取代的极性部分可能会增强对 HIV-1 蛋白酶的抑制活性。至于GA衍生物的抗增殖活性，在化合物29的C3位掺入噻唑杂环显着增强了对K562细胞的作用，IC50值为8.86±0.93μM。在 C3 取代的苯环上引入吸电子取代基增强了对 Hela 和 CT26 细胞的抗增殖活性。化合物1

  DOI：

  10.3390/ijms241915012

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of ring A modified glycyrrhetinic acid derivatives
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Bianka Siewert、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.038

  日期：2011.11

  Triterpenoic acids show many pharmacological effects, among them an antiinflammatory or an antitumor activity. One of these, glycyrrhetinic acid (1) is of interest because of its antitumor profile. Glycyrrhetinic acid is not only cytotoxic but also triggers apoptosis in various human tumor cell lines. To improve the cytotoxicity of parent 1 we set out to synthesize new derivatives of it-differing in structure and lipophilicity. These compounds were tested in a sulforhodamine B assay for cytotoxicity, and screened for their ability to induce apoptosis using an acridine orange/ethidium bromide assay and trypan blue staining. The most active compound, 34, a benzyl glycyrrhetinate holding an extra 3-N-(3-aminopropyl)glycyl substituent showed IC50 between 1.96 and 5.14 mu m for five human cancer cell lines and triggers apoptosis in 80% of the cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Bianka Siewert、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1515/znb-2011-0513

  日期：2011.5.1

  The pentacyclic triterpene glycyrrhetinic acid is an interesting natural product exhibiting various biological activities. Especially its ability to induce apoptosis in tumor cells is of high scientific interest. In this study we altered the lipophilicity in ring A by derivatization at positions C-2 and C-3. The consequences of these variations on the cytotoxicity were investigated applying a colorimetric sulforhodamine B assay using 8 different human tumor cell lines. An acridine orange/ethidium bromide (AO/EB) test and a trypan blue test were used to determine the extent of apoptotic activity of some of these compounds

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。
• Synthesis and Antiviral and Antitumor Activities of Novel 18β-Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Bo-Wen Pan、Liang-Liang Zheng、Yang Shi、Zhang-Chao Dong、Ting-Ting Feng、Jian Yang、Ying Wei、Ying Zhou

  DOI：10.3390/ijms241915012

  日期：——

  inhibitory activity against HIV-1 protease. As for the anti-proliferative activities of the GA derivatives, incorporation of a thiazole heterocycle at the C3- position in compound 29 significantly enhanced the effect against K562 cells with an IC50 value of 8.86 ± 0.93 µM. The introduction of electron-withdrawing substituents on the C3-substituted phenyl ring augmented the anti-proliferative activity against

  通过引入芳香族或杂环结构来延长侧链，从而增强其与目标蛋白活性口袋中氨基酸残基的相互作用，合成了一系列新型18β-甘草次酸（GA）衍生物。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对这些化合物进行了结构表征。随后评估了这些化合物对人类癌细胞系 K562 和 HeLa 以及小鼠癌细胞系 CT26 中 HIV-1 蛋白酶和细胞活力的抑制作用。对于HIV-1蛋白酶，在GA C3位引入杂环部分的化合物28和32表现出最高的抑制作用，在1 mg/mL浓度下，抑制率分别为76%和70.5%。进一步的分子对接表明，3-取代的极性部分可能会增强对 HIV-1 蛋白酶的抑制活性。至于GA衍生物的抗增殖活性，在化合物29的C3位掺入噻唑杂环显着增强了对K562细胞的作用，IC50值为8.86±0.93μM。在 C3 取代的苯环上引入吸电子取代基增强了对 Hela 和 CT26 细胞的抗增殖活性。化合物1