山奈酚 3-O-洋槐糖苷 | 17297-56-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山奈酚 3-O-洋槐糖苷
• 中文别名: 山奈酚3-O-洋槐糖苷
• 英文名称: kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: kaempferol 3-O-robinobioside；biorobin；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->6)-β-D-galactopyranoside；kaempferol 3-robinobioside；kaempferol-3-O-robinoside；3-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]oxy]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→6)-β-galactopyranoside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 17297-56-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: RTATXGUCZHCSNG-KYGWAIEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223℃
• 沸点：
  941.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山奈酚 3-O-洋槐糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 biorobin nonaacetate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities of Flavonoid Glycoside Acetates from Consolida oliveriana

  摘要：

  从 Consolida oliveriana 的气生部分中分离出了黄酮类化合物山奈酚、槲皮素、三叶苷、金丝桃苷 2″- 和 6″- 乙酸酯、7-葡萄糖三叶苷、biorobin 和 robinin。它们的衍生物山奈酚四乙酸酯、槲皮素五乙酸酯、三叶草苷七乙酸酯和金丝桃苷八乙酸酯在体外对三种人体细胞系 HL-60、U937 和 SK-MEL-1 具有显著的细胞毒性，而金丝桃苷 2″-乙酸酯、金丝桃苷-6″-乙酸酯、葡萄糖三叶草苷十乙酸酯和七甲基三叶草苷则没有活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1034278

文献信息

• Cytotoxic Activities of Flavonoid Glycoside Acetates from <i>Consolida oliveriana</i>
  作者：Jesús Díaz、Armando Carmona、Fernando Torres、José Quintana、Francisco Estévez、Werner Herz

  DOI：10.1055/s-2008-1034278

  日期：2008.2

  The flavonoids kaempferol, quercetin, trifolin, hyperoside 2″- and 6″- acetates, 7-glucotrifolin, biorobin and robinin were isolated from the aerial parts of Consolida oliveriana. Their derivatives kaempferol tetraacetate, quercetin pentaacetate, trifolin heptaacetate and hyperoside octaacetate exhibited significant cytotoxicity in vitro against three human cell lines HL-60, U937 and SK-MEL-1 while hyperoside 2″-acetate, hyperoside-6″-acetate, glucotrifolin decaacetate and heptamethyltrifolin were inactive.

  从 Consolida oliveriana 的气生部分中分离出了黄酮类化合物山奈酚、槲皮素、三叶苷、金丝桃苷 2″- 和 6″- 乙酸酯、7-葡萄糖三叶苷、biorobin 和 robinin。它们的衍生物山奈酚四乙酸酯、槲皮素五乙酸酯、三叶草苷七乙酸酯和金丝桃苷八乙酸酯在体外对三种人体细胞系 HL-60、U937 和 SK-MEL-1 具有显著的细胞毒性，而金丝桃苷 2″-乙酸酯、金丝桃苷-6″-乙酸酯、葡萄糖三叶草苷十乙酸酯和七甲基三叶草苷则没有活性。